Utilisations des amines

Que sont les amines ?

Dans Les amines, nous t'avons présenté un nouveau type de molécules organiques : les amines. Il s'agit de dérivés de l'ammoniac, caractérisés par un atome d'azote lié à au moins un groupe R d'hydrocarbure organique. Les amines peuvent être divisées en trois types différents :

• Les aminesprimaires contiennent un atome d'azote lié à un seul groupe R et ont la formule générale _NH2R.
• Les aminessecondaires contiennent un atome d'azote lié à deux groupes R et ont la formule générale _NHR2.
• Lesamines tertiaires contiennent un atome d'azote lié à trois groupes R et ont la formule générale _NR3.

Fig. 1 - Amines primaires, secondaires et tertiaires

Tu peux également obtenir des cations d'ammonium quaternaire. Ceux-ci sont constitués d'un atome d'azote lié à quatre groupes R. L'atome d'azote est lié au quatrième groupe R par une liaison covalente dative. Les ions ammonium quaternaires constituent une partie importante des sels d'ammonium quaternaires.

Fig. 2 - Un cation ammonium quaternaire

Caractéristiques des amines

Examinons maintenant brièvement certaines des propriétés caractéristiques des amines :

• Les amines sont des molécules polaires.
• Les amines forment des liaisons hydrogène, à la fois avec d'autres molécules d'amine et avec l'eau. Cela signifie qu'elles ont des points de fusion et d'ébullition élevés et que les amines à chaîne courte sont solubles dans les solutions aqueuses.
• Les amines peuvent agir à la fois comme des nucléophiles et des bases. Les nucléophiles sont des donneurs de paires d'électrons tandis que les bases sont des accepteurs d'ions hydrogène. C'est ce qui permet la plupart de leurs réactions.

Utilisations des amines dans la vie quotidienne

Maintenant que nous savons non seulement ce que sont les amines, mais aussi quelles sont leurs caractéristiques et leurs propriétés, nous pouvons nous pencher sur certaines de leurs applications dans la vie quotidienne. Ensuite, nous nous pencherons sur leurs utilisations dans l'industrie.

• Les amines se trouvent dans toutes les cellules de ton corps sous forme de protéines. Les protéines sont des polymères de condensation, composés d'unités répétitives appelées acides aminés. Chaque acide aminé possède un groupe fonctionnel carboxyle et un groupe fonctionnel amine. Plusieurs acides aminés s'assemblent pour former une longue chaîne de polymères. Cette chaîne se plie ensuite en une forme 3D spécifique qui est propre à chaque protéine.
• Les polyamides sont un autre type de polymère impliquant des amines. Il s'agit notamment du nylon, du kevlar et d'une variété de plastiques.
• De nombreux médicaments et produits pharmaceutiques courants sont des amines. Il s'agit notamment de l'analgésique morphine, du décongestionnant éphédrine et de l'antidépresseur amoxapine.
• Les amines jouent un rôle dans les cosmétiques, tels que les shampooings, les savons et les crèmes de rasage. Nous allons voir comment elles sont fabriquées dans une seconde.
• Le chlorure de tétraméthylammonium, un composé courant utilisé pour désinfecter l'eau, est également une amine.
• Les amines sont le précurseur de nombreux colorants et agents de bronzage.

Utilisations des amines dans l'industrie

Savoir à quoi servent les amines, c'est bien, mais comment fabrique-t-on ces produits dans l'industrie ? Il est maintenant temps de découvrir deux applications industrielles importantes des amines.

• Les sels d'ammonium quaternaire.
• Les composés azoïques.

Sels d'ammonium quaternaire

La première utilisation importante des amines dans l'industrie est la fabrication de sels d'ammonium quaternaire.

Plus tôt, nous avons appris qu'un ion d'ammonium quaternaire est constitué d'un atome d'azote lié à quatre groupes R d'hydrocarbures organiques. Il possède une charge positive permanente, ce qui signifie qu'il peut se lier de façon ionique à des ions chargés négativement, formant ainsi un sel d'ammonium quaternaire.

Fig. 3 - Un sel d'ammonium quaternaire

Utilisations des sels d'ammonium quaternaire

Les sels d'ammonium quaternaire ont quelques utilisations : conditionneurs, détergents et agents antimicrobiens. Ils conviennent en raison d'une caractéristique particulière : leur charge. Dans les après-shampooings et les assouplissants, la charge positive de l'ion ammonium est attirée par la charge négative des vêtements ou des cheveux mouillés, et les ions ammonium forment une couche à la surface. Cela permet aux cheveux ou aux tissus de rester lisses et brillants. Dans les détergents et les agents antimicrobiens, la charge positive de l'ion ammonium est attirée par la charge négative des parois cellulaires bactériennes. Cela perturbe la paroi et endommage la cellule.

Composés azoïques

La deuxième utilisation des amines dans l'industrie est la fabrication de sels de diazonium et de composés azoïques. Les sels de diazonium contiennent un groupe ^-N+≡N, tandis que les composés azoïques contiennent un groupe azoïque N=N. Laproduction de composés azoïques implique une synthèse en plusieurs étapes :

1. La phénylamine (_C6H5NH2) réagit avec l'acide nitrique(III) (_HNO2) à basse température pour former un sel de diazonium.
2. Le sel de diazonium réagit avec une autre molécule organique aromatique pour former un composé azoïque.

Examinons ces étapes plus en détail.

Formation d'un sel de diazonium

Tout d'abord, la phénylamine réagit avec l'acide nitrique(III) à basse température pour former un sel de diazonium contenant legroupe^-N≡N+ .L'acide nitrique(III) est extrêmement réactif et doit donc être préparé sur place . Pour effectuer la réaction, nous mélangeons la phénylamine avec une solution réfrigérée d'un acide fort, comme l'acide chlorhydrique (HCl), puis nous ajoutons du nitrite de sodium (_NaNO2). L'acide chlorhydrique et le nitrite de sodium réagissent d'abord pour former de l'acide nitrique(III) et du chlorure de sodium :

$$HCl+NaNO_2\rightarrow HNO_2+NaCl$$$.

L'acide nitrique(III) formé réagit ensuite avec de la phénylamine et davantage d'acide chlorhydrique pour former un sel de diazonium :

$$C_6H_5NH_2+NHO_2+HCl\xrightarrow{\text{< 10}^\circ \text{C}} C_6H_5N^+N\space Cl^-+2H_2O$$.

Voici un schéma qui t'aidera à comprendre la structure des molécules impliquées.

Fig. 4 - Formation d'un sel de diazonium

Formation d'un composé azoïque

La deuxième étape du processus consiste à faire réagir le sel de diazonium avec une autre molécule organique aromatique. Il s'agit d'un exemple de réaction de couplage, formant un composé azoïque avec le groupe fonctionnel azoïque N=N. Dans cette réaction, l'ion diazonium agit comme un électrophile et se substitue au cycle benzénique de la seconde molécule.

Un exemple est la réaction d'un sel de diazonium avec le phénol. Cette réaction a lieu dans une solution basique, généralement de l'hydroxyde de sodium, et produit un composé azoïque avec deux anneaux benzéniques, dont l'un avec un groupe -OH. Ces anneaux benzéniques sont reliés par un pont azoïque N=N. Il produit également un acide, qui varie en fonction du sel de diazonium utilisé.

Voici l'équation de la réaction entre un sel de chlorure de diazonium et le phénol. Les formules structurelles de ces molécules peuvent être un peu compliquées, c'est pourquoi nous avons utilisé des formules affichées pour te montrer la réaction.

Fig. 5 - Formation d'un composé azoïque avec du phénol

Une réaction similaire a lieu entre les sels de diazonium et la phénylamine. Elle produit un autre type de composé azoïque, mais cette fois, le deuxième anneau benzénique possède un groupe amine _-NH2 au lieu d'un groupe phényle :

Fig. 6 - Formation d'un composé azoïque à l'aide de la phénylamine. Cette fois, le produit azoïque possède un groupe amine au lieu d'un groupe phényle

Utilisations des composés azoïques

Pour conclure cette section, nous allons nous pencher sur les utilisations des composés azoïques. Grâce à leurs deux anneaux benzéniques, qui sont pleins d'électrons pi délocalisés, les composés azoïques sont très stables et présentent des couleurs vives. Les composés azoïques sont donc à la base de nombreux colorants, y compris des colorants tels que l'orange de méthyle, qui sont utilisés comme indicateurs de pH. Ils sont également utilisés dans l'industrie textile et dans les encres de tatouage.

Importance des amines

Cet article est consacré aux utilisations des amines, tant dans la vie quotidienne que dans l'industrie, et tu devrais donc maintenant avoir une idée de la raison pour laquelle ces molécules sont si précieuses. Cependant, nous terminerons en résumant quelques-unes des raisons pour lesquelles les amines sont importantes pour nous. Ensuite, nous nous pencherons sur l'importance des amines dans le corps humain.

• Les amines constituent la base de nombreux colorants, cosmétiques et produits de toilette.
• Environ 42 % de tous les médicaments dépendent des amines - sans elles, nos trousses de secours seraient sérieusement épuisées !
• Les amines nous aident également à nettoyer nos gaz d'échappement. Ces molécules sont utilisées pour "adoucir" les gaz pollués rejetés par les raffineries de pétrole et les usines de transformation en éliminant le sulfure d'hydrogène (_H2S) et le dioxyde de carbone (_CO2). Elles contribuent ainsi à atténuer le changement climatique.
• De plus, les amines sont vitales à l'intérieur du corps humain, comme tu le découvriras ci-dessous.