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En 2020, le programme AlphaFold a remporté le premier prix du défi biennal connu sous le nom de CASP, abréviation de Critical Assessment of Structure Prediction (évaluation critique de la prédiction de la structure). Le concours consistait à prédire correctement la structure de différentes protéines à l'aide de l'intelligence artificielle et d'algorithmes. AlphaFold a été développé par DeepMind, la branche de Google spécialisée dans l'IA, et a facilement surpassé plus de 100 autres équipes pour remporter le défi. Il s'agit d'une véritable avancée pour la science, car la connaissance précise de la structure des protéines nous aide à développer des médicaments et à comprendre les éléments constitutifs des cellules. Auparavant, les scientifiques devaient utiliser des techniques expérimentales complexes pour déterminer la structure des protéines. Il s'agit notamment de la cristallographie aux rayons X, de la cryo-microscopie électronique et de la spectroscopie RMN. La RMN du carbone 13 est un type de spectroscopie RMN.
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Inscris-toi gratuitementLes noyaux dotés d'un spin se comportent un peu comme des barres aimantées. Cela signifie que lorsque tu les places dans un champ magnétique externe, ________.
Les noyaux alignés sur le spin sont _______ à un champ magnétique externe.
Un noyau mieux protégé aura une fréquence de résonance de _______.
La hauteur d'un pic dans un spectre de RMN du carbone 13 est en corrélation avec le nombre de carbones dans cet environnement. Vrai ou faux ?
Les noyaux dotés d'un spin se comportent un peu comme des barres aimantées. Cela signifie que lorsque tu les places dans un champ magnétique externe, ________.
Les noyaux alignés sur le spin sont _______ à un champ magnétique externe.
Un noyau mieux protégé aura une fréquence de résonance de _______.
La hauteur d'un pic dans un spectre de RMN du carbone 13 est en corrélation avec le nombre de carbones dans cet environnement. Vrai ou faux ?
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Équipe enseignants RMN du carbone 13
La spectroscopieRMN signifie spectroscopie de résonance magnétique nucléaire. C'est une technique d'analyse que nous utilisons pour identifier les molécules et déterminer leur structure.
Il existe deux types courants de spectroscopie RMN : la RMN du carbone 13 et la RMN du proton. Nous nous concentrerons ici sur la RMN du carbone 13.
La RMN du carbone 13 est une forme de spectroscopie RMN qui utilise les atomes de carbone pour déterminer la structure et l'identité d'une molécule.
Avant d'aller plus loin, rappelons d'abord comment et pourquoi fonctionne la RMN.
Tu dois te souvenir, après avoir compris la RMN, que les noyaux ayant un nombre de masse impair ont une propriété appelée spin. Le spin peut être influencé par des champs magnétiques externes et fait que les noyaux se comportent un peu comme des barreaux aimantés. S'ils sont placés dans un champ magnétique externe, ces noyaux s'alignent de façon à ce que leur spin soit parallèle au champ ou antiparallèle :
Les barreaux aimantés placés dans un champ magnétique externe peuvent prendre deux états : alignement de spin (parallèle) ou opposition de spin (antiparallèle). Anna Brewer, StudySmarter Originals
La plupart des noyaux dotés d'un spin dans un champ magnétique sont alignés sur le spin, dans leur état parallèle. C'est parce que cet état est énergétiquement plus stable que l'état antiparallèle. Imagine que tu nages dans un courant d'eau. Il est beaucoup plus facile de nager avec le courant que de faire demi-tour et de nager à contre-courant. Cependant, si tu y mets suffisamment d'énergie, tu peux nager en amont. Le passage d'un noyau de l'état parallèle à l'état antiparallèle s'appelle la résonance. L'énergie nécessaire pour y parvenir est connue sous le nom de fréquence de résonance magnétique. Si nous fournissons à un échantillon de noyaux de l'énergie dans une gamme de fréquences, certains d'entre eux absorberont une énergie égale à leur fréquence de résonance et passeront à leur état antiparallèle.
Les différents noyaux ressentent différemment la force du champ magnétique. En effet, les électrons protègent les noyaux des champs magnétiques externes. Dans l'article précédent, nous avons examiné la liaison C=O. L'oxygène est beaucoup plus électronégatif que le carbone et attire donc la paire d'électrons partagée vers lui, laissant l'atome de carbone dépourvu d'électrons. L'atome de carbone ressent beaucoup plus fortement le champ magnétique et a une fréquence de résonance plus élevée.
Le blindage signifie que la fréquence de résonance des noyaux d'un même élément varie en fonction des atomes ou des groupes qui les entourent. Un noyau moins bien blindé ressent beaucoup plus fortement l'intensité du champ magnétique et a une fréquence de résonance plus élevée qu'un noyau mieux blindé.
La paire d'électrons partagée dans une liaison C-O est rapprochée de l'atome d'oxygène parce que l'oxygène est plus électronégatif que le carbone. Anna Brewer, StudySmarter Originals
Rassemblons toutes ces informations.
On ne peut pas analyser n'importe quel noyau à l'aide de la spectroscopie RMN. Il doit s'agir d'un noyau dont le nombre de masse est impair. Le carbone 13 en est un exemple. Un noyau de carbone 13 contient six protons et sept neutrons, ce qui lui donne un nombre de masse de 13. Cela signifie qu'il a un spin. Nous pouvons donc analyser les molécules organiques contenant du carbone à l'aide de la RMN du carbone-13, comme nous l'avons mentionné précédemment.
Un atome de carbone 13, avec six protons, sept neutrons et six électrons. Anna Brewer, StudySmarter Originals
Le carbone 13 est un isomère relativement rare. Il ne représente qu'environ un pour cent de tous les atomes de carbone. Cependant, nous utilisons des échantillons contenant un grand nombre de molécules. Il est extrêmement probable qu'au moins certains des atomes de carbone de la molécule soient des atomes de carbone-13 et qu'ils produisent donc un pic sur le graphique.
Pour réaliser la RMN du carbone 13, nous suivons les étapes suivantes.
Examinons de plus près certains de ces termes.
LeTMS, systématiquement connu sous le nom de tétraméthylsilane, est une molécule organique utilisée comme référence dans la spectroscopie RMN. Elle prend la valeur de déplacement chimique 0. Nous l'utilisons parce qu'il est bon marché, inerte, non toxique, facile à enlever et qu'il donne un signal clair.
Nous avons mentionné ce terme à plusieurs reprises, mais qu'est-ce qu'il signifie vraiment ?
L'environnement d'un atome est tout simplement l'ensemble des autres atomes ou groupes d'atomes qui l'entourent.
Lorsqu'on parle d'environnement, on ne se limite pas aux espèces directement liées à l'atome en question - on considère la molécule dans son ensemble. Les atomes ne se trouvent dans le même environnement que s'ils ont exactement les mêmes atomes, groupes et chaînes latérales liés à eux. Nous allons essayer de calculer les environnements dans une minute.
Comme nous l'avons vu plus haut, le déplacement chimique est une valeur liée à la fréquence de résonance par rapport à la molécule de référence TMS. Nous le mesurons en parties par million, ppm. Dans les spectres de carbone 13, il est généralement compris entre 0 et 200.
Chaque atome de carbone produit une valeur de déplacement chimique spécifique. La chose la plus importante à noter est que le déplacement chimique varie en fonction de l'environnement de l'atome. En d'autres termes, en fonction des autres atomes ou groupes attachés à l'atome de carbone. Les atomes de carbone situés dans des environnements différents ont des déplacements chimiques différents - un atome moins bien protégé a une valeur de déplacement chimique plus élevée qu'un atome plus protégé. En fait, les valeurs de déplacement chimique se situent toujours dans certaines fourchettes pour les atomes de carbone dans certains environnements et ces valeurs apparaissent sur les spectres.
Lesspectres sont des graphiques montrant le déplacement chimique en fonction de l'énergie absorbée par la molécule.
En examinant les spectres, nous pouvons déduire la structure de notre molécule.
Voici un exemple de molécule organique, le propanal. Combien d'environnements de carbone 13 différents penses-tu que cette molécule possède ?
Le propanal. Anna Brewer, StudySmarter Originals
L'atome de carbone de gauche, représenté ci-dessous encerclé en vert, est lié à trois atomes d'hydrogène et à un groupe. groupe. L'atome de carbone du milieu, entouré en rouge, est lié à un groupe méthyle et à un groupe. groupe méthyle et un groupe groupe. Le carbone de droite, entouré en bleu, est lié à un atome d'oxygène par une double liaison, à un atome d'hydrogène et à un groupe. groupe. Ces trois atomes de carbone sont tous liés à des espèces différentes. On peut donc dire qu'ils se trouvent dans des environnements différents.
Les différents environnements du carbone dans le propanal. Anna Brewer, StudySmarter Originals
Que penses-tu de la molécule suivante, la propanone ?
La propanone. Anna Brewer, StudySmarter Originals
Le carbone au centre, représenté ci-dessous encerclé en rouge, est lié à deux groupes méthyles. Le carbone de gauche est lié à trois atomes d'hydrogène et à un groupe. groupe. Le carbone de droite est également lié à trois atomes d'hydrogène et à un groupe. groupe. Comme ils sont tous deux liés exactement aux mêmes atomes et groupes, les deux atomes de carbone se trouvent dans le même environnement. Les deux sont entourés en vert.
Les différents environnements de la propanone. Anna Brewer, StudySmarter Originals
En général, si une molécule est symétrique, elle contient plusieurs atomes de carbone dans le même environnement.
Maintenant que nous savons ce qu'est la spectroscopie RMN du carbone 13, nous pouvons essayer d'interpréter un spectre. Pour cela, nous avons besoin d'un tableau de données. Ce tableau indique les valeurs de déplacement chimique produites par les atomes de carbone dans certains environnements.
Un tableau de données typique pour les valeurs de déplacement chimique du carbone 13. Les plages exactes peuvent varier d'un tableau à l'autre. Anna Brewer, StudySmarter Originals
Examinons un spectre typique de RMN du carbone 13. Prenons celui-ci, produit à partir de propanal.
Le spectre RMN du propanal. Anna Brewer, StudySmarter Originals
Quatre pics distincts sont présents. Rappelle-toi que les pics indiquent les fréquences de l'énergie absorbée par les noyaux de carbone 13 lorsqu'ils passent de leur état parallèle à leur état antiparallèle.
Le pic situé à droite du spectre représente notre molécule de référence, le TMS. Nous pouvons l'ignorer lors de l'analyse du graphique. Il reste donc trois autres pics. Cela signifie qu'il y a des atomes de carbone dans trois environnements différents.
Le pic de gauche a une valeur de déplacement chimique d'environ 190 ppm. En regardant notre tableau, nous pouvons voir que cela se situe dans la plage des valeurs de déplacement chimique produites par les groupes suivants groupes qui appartiennent aux aldéhydes ou aux cétones. Nous savons que le propanal possède un groupe aldéhyde. Jusqu'ici, tout va bien.
Le pic suivant a une valeur d'environ 40 ppm, et celui qui se trouve à sa droite a une valeur d'environ 10 ppm. Ces valeurs se situent dans la plage des carbones liés à ou groupes.
Revenons à notre molécule, le propanal. Nous l'avons explorée plus tôt et nous savons qu'elle possède des atomes de carbone dans trois environnements différents. Voici à nouveau la molécule pour que tu puisses t'y référer.
Le propanal. Anna Brewer, StudySmarter Originals
En rassemblant ce que nous avons appris, nous pouvons conclure les choses suivantes :
Examinons maintenant un autre exemple, le spectre RMN du carbone 13 du but-1-én-3-one.
Le spectre du carbone 13 du but-1-en-3-one. Anna Brewer, StudySmarter Originals
Nous pouvons voir les choses suivantes.
But-1-en-3-one. Les carbones entourés en vert et en rouge donnent les pics à 130 et 140 ppm, le carbone entouré en jaune donne le pic à 190 ppm et le carbone entouré en bleu donne le pic à 25 ppm. Anna Brewer, StudySmarter Originals
Tu as peut-être remarqué que les pics produits sont tous de hauteurs différentes. Dans la RMN du carbone 13, la hauteur des pics n'a aucune corrélation avec le nombre de carbones dans cet environnement.
La spectroscopie RMN est une technique analytique utilisée pour identifier et trouver la structure de différentes molécules.
La RMN du carbone 13 détecte la valeur du déplacement chimique de l'isomère du carbone, le carbone 13. Le déplacement chimique est lié à la fréquence de résonance magnétique. Les noyaux de carbone 13 présentent une résonance parce qu'ils ont un nombre de masse impair, ce qui signifie qu'ils ont un spin.
Différents noyaux ont des fréquences de résonance différentes en fonction de leur environnement. Les noyaux mieux protégés par les électrons ressentent moins fortement le champ magnétique externe et ont des fréquences de résonance plus basses.
Le tétraméthylsilane, connu sous le nom de TMS, est utilisé comme référence dans la RMN du carbone 13 parce qu'il est bon marché, inerte, non toxique, facile à enlever et qu'il fournit un signal clair.
Nous pouvons déduire les différents environnements des atomes de carbone-13 à l'aide des valeurs de déplacement chimique, que nous comparons à un tableau de données. Nous pouvons ensuite utiliser ces informations pour déterminer la structure de notre échantillon.
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Lily Hulatt is a Digital Content Specialist with over three years of experience in content strategy and curriculum design. She gained her PhD in English Literature from Durham University in 2022, taught in Durham University’s English Studies Department, and has contributed to a number of publications. Lily specialises in English Literature, English Language, History, and Philosophy.
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Gabriel Freitas is an AI Engineer with a solid experience in software development, machine learning algorithms, and generative AI, including large language models’ (LLMs) applications. Graduated in Electrical Engineering at the University of São Paulo, he is currently pursuing an MSc in Computer Engineering at the University of Campinas, specializing in machine learning topics. Gabriel has a strong background in software engineering and has worked on projects involving computer vision, embedded AI, and LLM applications.
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