- Cet article est consacré aux réactions des alcènes.
- Nous allons d'abord définir les alcènes avant d'examiner leur type de réaction le plus courant : les réactions d'addition électrophile.
- Nous nous concentrerons sur la façon dont ils réagissent dans les réactions d'addition avec les halogénures d'hydrogène, les halogènes, l'hydrogène et la vapeur.
- Ensuite, nous explorerons d'autres réactions des alcènes, notamment leur réaction avec une solution de manganate(VII).
Que sont les alcènes ?
Lesalcènes, également connus sous le nom d'oléfines, sont des hydrocarbures insaturés.
Les alcènes sont des molécules organiques composées uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène. Ils se caractérisent par une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone (C=C). La présence de cette double liaison signifie qu'ils sont insaturés.
Les alcènes ont la formule générale CnH2n. L'éthène (C2H4), le butène(C4H8) et le décène(C10H20) sont des exemples d'alcènes.
Éthène. Originaux de StudySmarter
Réactions d'addition électrophile des alcènes
Les alcènes réagissent de différentes manières, mais le plus souvent par des réactions d' addition électrophile.
Une réaction d'addition est une réaction qui réunit deux molécules plus petites pour former une molécule plus grande.
Les réactions d'addition impliquent toujours la rupture d'une double ou triple liaison, créant ainsi deux nouvelles liaisons simples.
Dans les réactions d'addition électrophile, l'une des petites molécules impliquées est un électrophile.
Un électrophile est un accepteur de paires d'électrons.
Les électrophiles sont déficients en électrons. Ils contiennent un ion positif ou un atome partiellement positif avec une orbitale vacante, et sont attirés par les zones à forte densité d'électrons, comme une double liaison C=C.
Voici des exemples d'électrophiles :
- L'ion hydrogène, H+.
- Les atomes d'hydrogène δ+, comme dans l'acide sulfurique, l'eau ou les halogénures d'hydrogène.
- Les cations de chlore, Cl+.
En résumé, dans les réactions d'addition électrophile, une molécule déficiente en électrons (un électrophile) est attirée par une zone à forte densité d'électrons dans une autre molécule organique. L'électrophile forme une liaison covalente avec la molécule organique, formant ainsi une molécule plus grande. Au cours de ce processus, une liaison covalente double ou triple est rompue et deux nouvelles liaisons simples sont formées.
Comme nous l'avons vu plus haut, les alcènes contiennent tous une double liaison C=C. Celle-ci contient deux paires d'électrons et constitue donc une zone à forte densité électronique. Celle-ci contient deux paires d'électrons et constitue donc une zone de forte densité électronique. Par conséquent, les alcènes réagissent fréquemment dans des réactions d'addition électrophile, notamment avec :
- les halogénures d'hydrogène, HX.
- Les halogènes, X2.
- L'acide sulfurique, H2SO4.
- Vapeur,H2O(g).
- L'hydrogène,H2.
Mais avant d'examiner chacune de ces réactions plus en détail, apprenons d'abord le mécanisme des réactions d'addition électrophile d'alcène.
Mécanisme de la réaction d'addition d'alcène
Les réactions d'addition électrophile d'alcène suivent toutes le même mécanisme général.
- L'électrophile est attiré par la densité électronique élevée de la double liaison C=C de l'alcène.
- L'électrophile accepte une paire d'électrons de la double liaison C=C et forme une liaison avec l'alcène. Cela rompt une liaison dans l'électrophile de façon hétéropolitique. Dans l'ensemble, cette étape crée un ion carbone positif, appelé carbocation, et un ion négatif.
- L'ion négatif forme alors une liaison avec le carbocation, neutralisant ainsi la molécule.
Le mécanisme général des réactions d'addition électrophile d'alcène. Originaux StudySmarter
Appliquons maintenant ce mécanisme à des réactions d'addition électrophile d'alcène spécifiques.
Exemples de réactions d'addition d'alcènes
Tout d'abord, la réaction des alcènes avec les halogénures d'hydrogène, HX.
Réaction avec les halogénures d'hydrogène
Leshalogénures d'hydrogène, tels que HBr et HCl, s'ajoutent à la double liaison C=C des alcènes pour former un halogénoalcane. Il s'agit d'une réaction d'addition électrophile connue sous le nom d'halogénation. Elle a lieu à température ambiante.
Rappelle-toi que les halogénoalcanes sont des molécules organiques contenant au moins une liaison carbone-halogène, représentée par C-X. Pour plus d'informations, consulte la rubrique Halogénoalcanes.
Les halogènes étant plus électronégatifs que l'hydrogène, la liaison H-X est polaire et l'atome d'hydrogène a une charge positive partielle. Cela lui permet d'agir en tant qu'électrophile.
Le mécanisme de la réaction entre le bromure d'hydrogène (HBr) et l'éthène (C2H4) est illustré ci-dessous. Il en résulte du bromoéthane (CH3CH2Br).
Le mécanisme de la réaction d'addition électrophile entre le bromure d'hydrogène et l'éthène. Originaux StudySmarter
Note ce qui suit :
- L'atome H partiellement positif du HBr est attiré par la double liaison C=C de l'éthène.
- L'atome H forme une liaison avec l'éthène, ce qui entraîne la rupture de la liaison H-Br. Dans l'ensemble, cela forme un carbocation positif et un ion Br- négatif.
- L'ion Br- forme une liaison avec le carbocation positif, ce qui donne le bromoéthane.
Tu as peut-être remarqué quelque chose. À quel atome de carbone la partie positive de l'électrophile s'ajoute-t-elle ? Avec les alcènes symétriques comme l'éthène, cela n'a pas vraiment d'importance - l'électrophile a autant de chances de se lier à un atome de carbone qu'à l'autre. Mais les choses deviennent un peu plus délicates lorsque nous considérons des alcènes plus grands et asymétriques. Pour en savoir plus, consulte la rubrique Produits des réactions d'addition électrophile.
Réaction avec les halogènes
Les alcènes réagissent avec des molécules d'halogène à température ambiante pour former des dihalogénoalcanes, dans une autre forme d'halogénation.
Comme tu peux le deviner d'après son nom, un dihalogénoalcaneest simplement un halogénoalcane avec deux atomes d'halogène.
Bien que les molécules d'halogène ne soient pas initialement électrophiles, lorsqu'elles s'approchent de la liaison C=C riche en électrons de l'alcène, un dipôle est induit. L'atome d'halogène le plus proche de la liaison C=C devient partiellement chargé positivement et peut agir comme électrophile. La réaction suit alors le mécanisme général que nous avons exploré précédemment.
Par exemple, le brome(Br2) réagit avec l'éthène pour former du 1,2-dibromoéthane (CH2BrCH2Br), comme indiqué ci-dessous:
Le mécanisme de la réaction d'addition électrophile entre le brome et l'éthène.Originaux de StudySmarter
Comme nous l'avons mentionné dans l'introduction, Cette réaction permet d'utiliser le brome comme test pour le groupe fonctionnel alcène. L'eau bromée brun-orange sera décolorée si elle est ajoutée à une solution contenant un alcène. En effet, le brome s'ajoute à la double liaison C=C, formant ainsi un dibromoalcane.
Réaction avec l'acide sulfurique
Les alcènes réagissent avec l'acide sulfurique concentré (H2SO4) à température ambiante dans une réaction hautement exothermique. L'électrophile est l'un des atomes d'hydrogène de la molécule d'acide.
Acide sulfurique, représenté avec certaines de ses charges partielles.commons.wikimedia.org
Si l'on ajoute ensuite de l'eau, le produit final est un alcool et l'acide sulfurique se reforme. Cela signifie que l'acide sulfurique agit comme un catalyseur.
Un catalyseur est une substance qui accélère la vitesse d'une réaction, sans être utilisée dans le processus.
La réaction entre l' acide sulfurique et l'éthène est illustrée ci-dessous :
Le mécanisme de la réaction d'addition électrophile entre l'acide sulfurique et l'éthène.Originaux StudySmarter
Réaction avec de la vapeur
Un autre acide, l'acide phosphorique (H, est couramment utilisé dans l'industrie comme catalyseur de la réaction entre l'éthène et la vapeur pour former de l'éthanol (CH3CH2OH). Son mécanisme est légèrement différent et plus compliqué. Il s'agit d'une réaction d'hydratation qui a lieu sous une pression de 60 atm et une température de 300℃. Voici la réaction :
La réaction d'addition électrophile entre l'éthène et l'eau produit de l'éthanol.StudySmarter Originals
Tu trouveras le mécanisme de cette réaction dans Production d'éthanol. Tu dois également noter qu'ici, nous avons montré que l'hydratation de l'éthène allait jusqu'à son terme. En réalité, il s'agit d'une réaction réversible. L'article en lien ci-dessus t'expliquera les conditions que nous choisissons pour maximiser le rendement de l'éthanol.
Réaction avec l'hydrogène
Les alcènes réagissent avec l'hydrogène dans uneréaction d'hydrogénation pour former desalcanes . La réaction se produit à 140℃ en présence d'un catalyseur au nickel.
Par exemple, l'éthène peut être hydrogéné en éthane :
Le mécanisme de la réaction d'addition électrophile entre l'hydrogène et l'éthène.Originaux de StudySmarter
L'hydrogénation est couramment utilisée dans la production de margarine car elle "durcit" les huiles végétales, en augmentant leur point de fusion pour qu'elles soient solides à température ambiante. Il s'agit en particulier d'une hydrogénation partielle, au cours de laquelle certaines des doubles liaisons C=C cis des huiles sont hydrogénées et d'autres sont transformées en liaisons trans(consulte la rubrique Isomérie pour en savoir plus sur l'isomérie cis/trans). L'hydrogénation partielle permet de transformer les huiles en un produit lisse, crémeux et tartinable avec une sensation luxueuse en bouche.
Bien que les gras trans soient peu coûteux à produire, faciles à utiliser et qu'ils contribuent à donner à certains aliments un goût et une texture désirables, ils ont été associés à une augmentation du taux de cholestérol et à un risque accru de maladie cardiaque, en raison de leur impact sur le taux de "mauvais cholestérol", le LDL. En valent-ils vraiment le goût ?
Autres réactions des alcènes
Les alcènes peuvent également participer à des réactions d'oxydation avec une solution de manganate(VII) de potassium (KMnO4) et à des réactions de polymérisation.
Réaction avec une solution de manganate
Les alcènes réagissent avec unesolution de manganate(VII) de potassium lors d'une réaction d'oxydation, dans laquelle les ions manganate(VII) agissent comme un agent oxydant. Elle se caractérise par un changement de couleur spectaculaire. Les produits exacts varient en fonction des conditions.
Solution de manganate acide diluée et froide
À température ambiante, les alcènes réagissent avec une solution diluée et acide de manganate(VII) pour former un diol. La réaction libère également des ions Mn2+, qui rendent la solution de manganate pourpre incolore.
Par exemple, la réaction de l'éthène avec une solution froide, diluée et acide de manganate pour former de l'éthane-1,2-diol. Ici, nous avons représenté l'agent oxydant (les ions manganate(VII)) par [O].
La réaction entre une solution froide, diluée et acide de manganate(VII) et l'éthène.Originaux de StudySmarter
Solution de manganate alcaline diluée et froide
La réaction ci-dessus a eu lieu dans des conditions acides. Cependant, si la solution de manganate est plutôt alcaline, nous obtenons un résultat légèrement différent. Une fois de plus, l'alcène est oxydé en diol, mais cette fois, les ions manganate sont réduits en ions Mn4+. Ceux-ci transforment la solution violette en vert foncé avant de produire un précipité brun foncé.
Bien que ces réactions produisent un changement de couleur distinctif, elles ne constituent pas un indicateur utile de la présence d'alcènes, car le permanganate de potassium est capable d'oxyder une variété de molécules. L'addition électrophile avec de l'eau bromée est un test plus utile, comme exploré ci-dessus.
Solution de manganate acide concentrée et chaude
Le chauffage d'un alcène avec une solution de manganate acide concent rée n'aboutit pas seulement à un diol. Les conditions difficiles impliquent une oxydation supplémentaire de l'alcool. En fait, la double liaison C=C de l'alcène est complètement rompue et l'alcène est divisé en deux. Chacune des molécules divisées en deux forme une double liaison C=O avec l'agent oxydant. Nous formons soit du dioxyde de carbone (CO2), soit un aldéhyde (RCHO), soit un acide carboxylique (RCOOH), soit une cétone (RCOR').
Comment savoir quels produits nous obtiendrons ? Nous prenons chaque atome de carbone de la double liaison C=C séparément, et nous considérons les deux groupes qui leur sont attachés.
- Si l'atome de carbone est attaché à deux groupes R, nous formons une cétone.
- Si l'atome de carbone est lié à un groupe R et à un atome d'hydrogène, nous formons un aldéhyde, qui est ensuite oxydé en acide carboxylique.
- Si l'atome de carbone est relié à deux atomes d'hydrogène, nous formons du dioxyde de carbone.
Voici un diagramme montrant les trois résultats possibles.
Les produits possibles de la réaction d'une solution chaude, concentrée et acide de manganate(VII) avec un alcène. Originaux StudySmarter
Réactions de polymérisation
Enfin, nous allons faire une brève plongée dans les réactions de polymérisation des alcènes. Plusieurs alcènes peuvent s'associer pour former des polymères d'addition.
Lespolymères sont de grosses molécules composées d'unités répétitives appelées monomères. Les polymères d'addition sont un type particulier de polymères formés sans créer d'autres sous-produits.
Les polymères d'alcène, appelés polyalcènes, sont constitués de nombreux monomères d'alcène reliés par des liaisons covalentes simples. La double liaison C=C de chaque alcène s'ouvre et est utilisée pour se connecter à l'alcène adjacent, formant ainsi une longue chaîne de polymère.
Nous utilisons des polymères d'addition tels que les polyalcènes pour fabriquer des produits tels que des plastiques, des tissus et des matériaux de construction. Toutes sortes de monomères peuvent être utilisés, à condition qu'ils contiennent une double liaison C=C. Les propriétés exactes des polymères dépendent du monomère et de sa structure, que tu peux explorer dans Propriétés des polymères.
Il existe également un autre type de polymérisation : la polymérisation par condensation. Elle utilise des monomères avec deux groupes fonctionnels différents. Pour en savoir plus, consulte la rubrique Réactions de polymérisation.
Réactions des alcènes - Principaux enseignements
- Lesalcènes sont des hydrocarbures saturés avec une ou plusieurs doubles liaisons C=C.
- Les alcènes réagissent par des réactions d'addition électrophile. Dans ces réactions, un électrophile se combine avec un alcène pour former une molécule plus grande, en brisant la double liaison C=C de l'alcène.
- Voici quelques exemples de réactions d'addition électrophile d'alcène :
- La réaction avec les halogénures d'hydrogène pour former des halogénoalcanes.
- La réaction avec les halogènes pour former des dihalogénoalcanes.
- La réaction avec l'acide sulfurique.
- La réaction avec l'hydrogène pour former des alcanes.
- La réaction avec la vapeur d'eau pour former des alcools.
- Les alcènes réagissent également avec une solution de manganate(VII) dans une réaction d'oxydation. Les produits dépendent des conditions.
- Les alcènes participent à des réactions de polymérisation, formant des polymères d'addition.
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