- Cet article est consacré aux réactions de polymérisation en chimie organique.
- Nous définirons ce qu'est un polymère avant d'examiner de plus près les différents types de réactions de polymérisation.
- Nous explorerons notamment la polymérisation par addition et la polymérisation par condensation.
- Dans cet article, tu trouveras de nombreux exemples de réactions de polymérisation.
Qu'est-ce qu'un polymère ?
Un polymère est une grosse molécule composée d'unités répétitives appelées monomères.
Les protéines, l'ADN et les matières plastiques telles que le polychlorure de vinyle (PVC) et le polystyrène sont des exemples de polymères. Nous nous concentrerons ici sur ces plastiques, y compris les polyamides, les polyesters et les polymères fabriqués à partir d'alcènes, et sur les réactions qui les forment. Ces réactions sont collectivement connues sous le nom de réactions de polymérisation.
Jette un coup d'œil à la biochimie des protéines et à la structure de l'ADN pour découvrir les polymères des protéines et de l'ADN. Si tu veux avoir une vision plus axée sur la biologie de ces structures, tu peux en savoir plus dans les articles Protéines et ADN.
Types de réactions de polymérisation
Les polymères se forment au cours de deux types de réactions différentes. Celles-ci dépendent des groupes fonctionnels du ou des monomères utilisés :
- Lespolymères d'addition sont fabriqués à partir de monomères possédant une double liaison C=C. Ces monomères sont à base d'éthène et il n'y a pas de sous-produit.
- Lespolymères de condensation sont fabriqués à partir de monomères possédant deux groupes fonctionnels différents. Une petite molécule est libérée lors de la réaction, généralement de l'eau.
Examinons ces types de polymères de plus près.
Qu'est-ce que la polymérisation par addition ?
Lapolymérisation par addition consiste à assembler des monomères avec la double liaison C=C pour former une grosse molécule appelée polymère. Ce processus ne produit aucun autre sous-produit.
Les alcènes peuvent subir une polymérisation par addition pour former des polymères à longues chaînes d'hydrocarbures appelés polyalcènes. Les monomères utilisés peuvent tous être le même alcène, ou de plusieurs types différents. La double liaison C=C de chaque monomère s'ouvre et se lie au monomère adjacent pour former une épine dorsale C-C. Ce phénomène est illustré ci-dessous par l'exemple de l'éthène :
Polymérisation par addition avec l'éthène. Originaux StudySmarter
Représentation des polymères d'addition
La polymérisation par addition peut être représentée par l'équation suivante. Nous utilisons -R pour représenter tout groupe alkyle ou aryle variable. La lettre "n" représente le nombre de monomères d'alcène utilisés, qui a tendance à être très élevé :
L'éthène se polymérise pour former le poly(éthène), également connu sous le nom de polythène. Originaux StudySmarter
C'est ce qu'on appelle une équation de polymérisation.
Désignation
Les polymères d'addition sont nommés en utilisant le préfixe poly- et le nom de leur monomère alcène, entre parenthèses. Par exemple, le chloroéthène se polymérise pour former le poly(chloroéthène). Cependant, beaucoup de ces polymères ont des noms commerciaux différents, et le poly(chloroéthène) est également connu sous le nom de chlorure de polyvinyle, ou PVC.
Du polymère au monomère (partie 1)
Lorsqu'on te demande de trouver l'unité répétitive d'un polymère d'addition donné, tu dois te rappeler que chaque monomère est basé autour d'une double liaison C=C. Par conséquent, chaque paire de carbones dans le squelette C-C du polymère appartiendra à un monomère différent. On peut également travailler sur les monomères en identifiant le motif répétitif du polymère, comme dans l'exemple ci-dessous :
Du polymère au monomère. Originaux StudySmarter
Le tableau ci-dessous présente quelques exemples de monomères et de leurs polymères.
Un tableau montrant différents monomères et leurs polymères. StudySmarter Originals
Polymérisation radicale libre
Lapolymérisation par radicaux libres est un type de polymérisation par addition dans lequel unradical libre se joint à des monomères non radicaux dans une chaîne, formant ainsi un polymère.
Un radical libre est une espèce dont l'enveloppe externe contient un électron non apparié. Les non-radicaux sont donc des espèces sans électron d'enveloppe extérieure non apparié.
Le radical est initié par un chauffage ou un rayonnement. Celui-ci détruit une liaison de façon homolytique, c'est-à-dire qu'un électron va à chacune des deux nouvelles molécules, créant ainsi deux radicaux libres. Le radical s'ajoute ensuite à un monomère, formant un radical plus grand. Ceci est illustré par l'équation ci-dessous, où R est un radical libre et M un monomère :
Le radical plus grand s'ajoute ensuite à un autre monomère :
Le processus se poursuit jusqu'à laterminaison . La terminaison implique que deux radicaux réagissent ensemble pour former un composé stable :
La polymérisation radicalaire peut être représentée par l'équation générale suivante :
Qu'est-ce que la polymérisation par condensation ?
Lapolymérisation par cond ensation est un type de réaction de condensation dans laquelle les monomères s'unissent pour former un grand polymère, libérant une petite molécule dans le processus. Cette petite molécule est souvent appelée le condensat.
Les polymères de condensation sont basés sur deux groupes fonctionnels différents. Ceux-ci peuvent provenir de deux monomères uniques, ou d'un monomère contenant deux groupes fonctionnels différents. Pour que les monomères forment une chaîne continue, il doit y avoir deux groupes fonctionnels sur chaque monomère.
Voici quelques exemples de polymères de condensation :
- les polyamides
- Polyesters
Polyamides
Lespolyamides sont formés par la réaction entre une amine et un acide carboxylique. Comme chaque monomère doit avoir deux groupes fonctionnels pour former un polymère, les monomères sont souvent des diaminoalcanes et des acides dicarboxyliques.
Un acide dicarboxylique, à gauche, et une diamine, à droite. StudySmarter Originals
Le condensat libéré est de l'eau, ce qui entraîne la répétition du groupe fonctionnel amide -NCO- dans toute la molécule. Ceci peut être représenté par l'équation suivante, dans laquelle les molécules perdues sont indiquées en rouge.
Une réaction de condensation entre une diamine et un acide dicarboxylique forme un polyamide. Originaux StudySmarter
Par exemple, le Nylon-6,6 est fabriqué à partir du 1,6-diaminohexane et de l'acide hexane-1,6-dicarboxylique :
Nylon-6,6. Originaux de StudySmarter
Polyesters
Les polyesters sont formés à partir d'alcools et d'acides carboxyliques. Les monomères sont souvent des diols et des acides dicarboxyliques.
Un diol, à gauche, et un acide dicarboxylique, à droite. Originaux de StudySmarter
Encore une fois, le condensat est de l'eau, ce qui fait que le groupe fonctionnel ester -COO- est répété dans toute la molécule. L'équation générale est présentée ci-dessous :
Une réaction de condensation entre un diol et un acide dicarboxylique forme un polyester. Originaux StudySmarter
Pour plus d'informations sur les alcools, les amines ou les acides carboxyliques, voir respectivement Alcools, Amines et Acides carboxyliques et esters.
Du polymère au monomère (partie 2)
Pour identifier les monomères utilisés à partir d'une chaîne de polymères, il peut être utile de localiser le groupe fonctionnel répétitif -COO- ou -NCO-. Tu peux ensuite diviser la molécule en ses unités répétitives. Par exemple, ce polymère est composé de 1,2-éthanediol et d'acide butane-1,4-dioïque :
Du polymère au monomère. Peux-tu repérer le groupe répétitif -COO- ? Originaux StudySmarter
Parfois, un seul monomère est nécessaire pour une réaction de condensation. Cela se produit si la molécule contient deux groupes fonctionnels différents appropriés. Par exemple, l'acide 2-hydroxyéthanoïque peut former un polymère avec l'unité répétée suivante :
Parfois, un seul monomère est nécessaire pour une réaction de condensation. Cela se produit si la molécule contient deux groupes fonctionnels différents appropriés. Par exemple, l'acide 2-hydroxyéthanoïque peut former un polymère avec l'unité répétée suivante :
Comme cette espèce contient à la fois les groupes fonctionnels -OH et -COOH, elle n'a pas besoin d'un autre type de molécule pour former un polymère. Originaux StudySmarter
En quoi la polymérisation par addition et la polymérisation par condensation diffèrent-elles ?
Le tableau suivant montre les similitudes et les différences entre la polymérisation par addition et la polymérisation par condensation.
Un tableau comparant la polymérisation par addition et la polymérisation par condensation. StudySmarter Originals
Si tu veux en savoir plus sur les polymères, visite l'article du même nom(Polymères) pour plus de lecture. Tu peux aussi consulter Polymères de cond ensation pour en savoir plus sur les polymères de condensation en particulier.
Réactions de polymérisation - Principaux enseignements
- Lespolymères sont de grosses molécules composées d'unités répétitives appelées monomères. Ils sont formés par des réactions de polymérisation.
- Lapolymérisation par addition réunit des monomères ayant une double liaison C=C. Elle n'a pas d'autres sous-produits.
- Lapolymérisation par condensation réunit des monomères avec deux groupes fonctionnels différents, libérant une petite molécule au cours du processus.
- La polymérisation parradicaux libres est un type de polymérisation par addition. Elle consiste à utiliser des radicaux pour assembler des monomères en une chaîne de polymères.
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