Polymères de condensation

Réactions de condensation des polymères

Si un polymère est un composé constitué de plusieurs unités répétitives appelées monomères, alors un polymère de condensation est simplement un polymère formé à l'aide d'une réaction de condensation. Une réaction de condensation est une réaction chimique qui unit deux molécules en éliminant une molécule plus petite, généralement de l'eau. Cette petite molécule est appelée condensat.

Les polymères de condensation sont fabriqués à partir de monomères plus petits. Ces monomères peuvent être exactement la même molécule ou totalement différents. Cependant, chaque monomère a besoin de deux groupes fonctionnels, un à chaque extrémité. Si le monomère possède deux groupes fonctionnels différents, par exemple un groupe hydroxyle et un groupe carboxyle, alors c'est parfait - il peut former un polymère de condensation en s'associant à d'autres molécules de lui-même. Mais s'il contient deux groupes fonctionnels identiques, tu auras besoin d'un autre type de monomère.

Types de polymères de condensation

Il existe quelques types importants de polymères de condensation.

• Polyamides
• Polyesters
• Polypeptides

Ces polymères de condensation sont créés à l'aide de différents monomères et tirent leur nom du type de lien formé lors de la polymérisation. Par exemple, les polyamides ont des liaisons amides, les polyesters ont des liaisons esters et les polypeptides ont des liaisons peptidiques.

Nous nous concentrerons ici sur ces trois polymères.

Polyamides

Voici une molécule. Elle possède le groupe fonctionnel amide, -NHCO-. Il s'agit d'un groupe amine lié à un groupe carbonyle - ou en d'autres termes, un atome d'azote lié à un C=O.

Groupe fonctionnel amide. Anna Brewer, StudySmarter Original

Lespolyamides sont de longs polymères constitués de nombreux petits monomères reliés entre eux par des groupes amides. Nous appelons cela des liaisons amides. Comme tous les polymères de condensation, ils sont fabriqués lors d'une réaction de condensation ; dans ce cas, le condensat libéré est de l'eau.

Les polyamides peuvent être fabriqués à partir de différents réactifs.

• Une diamine et un acide dicarboxylique.
• Une diamine et un chlorure de dioyle.
• Deux acides aminocarboxyliques.
• Deux acides aminés.

Voici un exemple de fabrication d'un polyamide à partir d'une diamine et d'un acide dicarboxylique. Un groupe hydroxyle (-OH) de l'acide dicarboxylique réagit avec un atome d'hydrogène de l'un des groupes amine de la diamine, en formant de l'eau. Il en résulte une liaison amide entre la diamine et l'acide dicarboxylique. Comme les deux molécules ont deux groupes fonctionnels, un à chaque extrémité, le processus se reproduit. Cela crée une longue chaîne de polymère polyamide.

La réaction de polymérisation entre une diamine et un acide dicarboxylique crée un polyamide et de l'eau. Anna Brewer, StudySmarter Original

Les polyesters

Examinons un autre type de molécule. Celle-ci possède un groupe fonctionnel ester, -COO-.

Le groupe fonctionnel ester. Anna Brewer, StudySmarter Original

Lespolyesters sont de longs polymères fabriqués à partir de nombreux monomères plus petits dans une réaction de condensation, libérant de l'eau. Cela ressemble beaucoup aux polyamides. Mais contrairement aux polyamides, les polyesters contiennent une liaison ester.

Les polyesters peuvent être fabriqués à partir de différents réactifs :

• Un diol et un acide dicarboxylique.
• Un diol et un chlorure de dioyle.
• Un acide hydroxycarboxylique.

Voici un exemple de fabrication d'un polyester à partir d'un diol et d'un acide dicarboxylique. Comme pour la réaction qui permet de fabriquer un polyamide, un groupe hydroxyle (-OH) de l'acide dicarboxylique réagit avec un atome d'hydrogène de l'un des groupes hydroxyle du diol, en formant de l'eau. Il en résulte un groupe de liaison ester entre l'acide dicarboxylique et le diol. Comme les deux molécules ont deux groupes fonctionnels, un à chaque extrémité, le processus se reproduit. Cela crée un long polymère de polyester.

Les polypeptides

Lespolypeptides sont également un type de polyamide, contenant le groupe fonctionnel amide. Cependant, au lieu d'avoir besoin de deux monomères différents, ils sont fabriqués à partir d'un seul type de monomère : un acide aminé.

Un acide aminé. Anna Brewer, StudySmarter Original

Comme les acides aminés contiennent à la fois le groupe fonctionnel amine et le groupe fonctionnel carboxyle, ils n'ont pas besoin d'un autre type de monomère pour réagir - ils peuvent réagir l'un avec l'autre. Le groupe amine d'un acide aminé réagit avec le groupe carboxyle d'un autre acide aminé et les unit à l'aide d'un groupe de liaison amide. C'est un autre exemple de réaction de condensation qui libère de l'eau sous forme de condensat. Lorsque deux acides aminés seulement s'unissent, ils forment un dipeptide, mais le processus se répète, formant une longue chaîne de polymères appelée polypeptide. Les polypeptides sont également appelés protéines.

La réaction de polymérisation entre deux acides aminés crée un polypeptide et de l'eau. Anna Brewer, StudySmarter Original

Exemples de polymères de condensation

Passons maintenant à des exemples de polymères de condensation. Nous nous concentrerons en particulier sur des exemples de polyamides et de polyesters. Il s'agit notamment de :

• Nylon-6,6
• le kevlar
• le térylène

Nylon-6,6

Lenylon-6,6 est un exemple de polyamide. Il est obtenu par une réaction de condensation entre le 1,6-diaminohexane et l'acide hexane-1,6-dicarboxylique. Cette réaction libère de l'eau.

Production de nylon-6,6. Anna Brewer, StudySmarter Original

Le nylon est utilisé non seulement dans divers vêtements et textiles, depuis les tapis et les pull-overs jusqu'aux couvertures de tournantes pour chevaux, mais aussi dans les fermetures à glissière et les tuyaux d'arrosage.

Kevlar

Lekevlar est un autre exemple de polyamide. Il est fabriqué en faisant réagir le benzène-1,4-diamine avec l'acide benzène-1,4-dicarboxylique dans une réaction de condensation, en libérant de l'eau.

Fabrication du kevlar. Anna Brewer, StudySmarter Original

Le kevlar a un rapport résistance à la traction/poids extrêmement élevé, ce qui le rend parfait pour les gilets pare-balles et les voiles de course. Il est également utilisé dans l'industrie scientifique pour séparer les conteneurs scellés sous vide des zones soumises à la pression atmosphérique normale.

Le térylène

Le dernier exemple de polymère que nous allons examiner aujourd'hui est le térylène. Le térylène est un polyester fabriqué à partir d'éthane-1,2,diol et d'acide benzène-1,4-dicarboxylique dans une réaction de condensation. Une fois de plus, le condensat libère de l'eau.

Fabrication du térylène. Anna Brewer, StudySmarter Original

Le térylène est communément appelé PET et est utilisé pour les vêtements, les équipements de protection contre les intempéries, les emballages alimentaires et les serviettes en microfibres.

Structure des polymères de condensation

Dans ton examen, tu dois savoir identifier non seulement le polymère de condensation fabriqué à partir de deux monomères, mais aussi les monomères utilisés pour fabriquer un polymère de condensation. Tentons l'expérience.

Pour trouver le polymère de condensation à partir du monomère, nous devons d'abord identifier la petite molécule qui est perdue dans la réaction de condensation. Ici, nous faisons réagir un diol avec unacide dicarboxylique, la molécule libérée sera donc de l'eau. Nous identifions ensuite exactement quels atomes sont perdus pour fabriquer cette petite molécule. Ici, nous perdons deux atomes d'hydrogène et un atome d'oxygène. Nous retirons ensuite ces atomes des monomères et nous les associons pour former un polymère. Ici, nous fabriquons un polyester.

Tu peux aussi identifier les parties des monomères qui forment la liaison ester. Lorsque tu les joins, tu crées le polymère.

Prévoir le polymère à partir des monomères. Anna Brewer, StudySmarter Original

Essayons maintenant l'inverse : identifier les monomères qui composent un polymère de condensation.

Tout d'abord, nous pouvons voir que ce polymère contient le groupe fonctionnel amide. Il s'agit donc d'un polyamide. Nous savons que les polyamides peuvent être fabriqués de différentes façons, mais la question nous indique que dans ce cas, les monomères sont une diamine et un acide dicarboxylique.

Tu te souviens que les polyamides sont formés lorsque des diamines et des acides dicarboxyliques réagissent dans une réaction de condensation ? La diamine perd un atome d'hydrogène et l'acide dicarboxylique perd un groupe hydroxyle, -OH, qui réagissent ensemble pour former une molécule d'eau. La diamine et l'acide dicarboxylique s'unissent ensuite à l'aide d'un groupe de liaison amide.

Pour casser un polyamide, on fait l'inverse - on ajoute de l'eau. L'ajout d'eau divise le polymère au milieu du groupe amide, en ajoutant un atome d'hydrogène à l'amine et un groupe hydroxyle à l'acide carboxylique. Il ne nous reste plus que nos monomères. Dans ce cas, il nous reste le 1,2-diaminoéthane et l'acide benzène-1,4-dicarboxylique.

Prédire les monomères à partir du polymère. Anna Brewer, StudySmarter Original

Polymères de condensation et forces intermoléculaires

Nous avons appris à connaître les liens qui existent au sein des longues chaînes de polymères de condensation. Par exemple, les polyamides sont reliés par le groupe de liaison amide et les polyesters par le groupe de liaison ester. Mais qu'en est-il de la liaison entre les chaînes de polymères de condensation ?

Eh bien, le groupe fonctionnel amide et le groupe fonctionnel ester sont tous deux polaires. Cela signifie que les polyamides et les polyesters subissent des forces dipôle-dipôle permanentes entre les chaînes de polymère. Cependant, le groupe fonctionnel amide contient un atome d'azote lié à un atome d'hydrogène. Cela signifie que les polyamides peuvent également former des liaisons hydrogène. Ces forces intermoléculaires augmentent la résistance des polyamides et des polyesters.

Polymères d'addition et de condensation

Pour finir, comparons les polymères de condensation aux polymères d'addition.

Ça y est !

À présent, tu devrais savoir ce que sont les polymères de condensation et comment divers exemples sont fabriqués. Tu devrais également être capable de dessiner le polymère de condensation formé à partir de deux monomères donnés, et de décomposer un polymère en ses monomères. Enfin, tu dois comprendre les forces intermoléculaires entre les chaînes de polymères de condensation et les différences entre les polymères d'addition et de condensation.