Nomenclature chimie organique

Qu'est-ce qu'une nomenclature ?

La nomenclature UICPA attribue un nom à chaque molécule ou composé en fonction de sa structure. Les noms sont utiles, car ils te donnent des informations non seulement sur les atomes et les groupes fonctionnels de l'espèce, mais aussi sur cette façon dont ces groupes sont disposés. Une fois que tu connais le nom d'une molécule, tu devrais être en mesure de dessiner sa structure en toute confiance, sans confusion ni risque d'erreur. De même, une fois que tu connaisses sa structure, il devrait t'être possible de trouver un nom que les scientifiques du monde entier peuvent reconnaître.

Règles de nomenclature de l'UICPA

Les noms de l'UICPA sont basés sur quatre idées :

• Les noms de racine t'indiquent le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne carbonée mère de la molécule.
• Les préfixes et les suffixes te donnent des informations sur les groupes fonctionnels et autres substituants présents.
• Les indicateurs de saturation te permettent de savoir si la molécule présente des liaisons doubles \( C=C \) ou triples \( C≡C \) insaturées.
• Les localisateurs te disent où se trouvent les groupes fonctionnels, les substituants et les liaisons insaturées de la molécule.

Examinons plus en détail les règles concernant ces quatre composants.

Nom racine de la nomenclature UICPA

La chaîne parentale d'une molécule est sa plus longue chaîne de carbone qui contient le groupe fonctionnel parent. Le groupe fonctionnel parent est le groupe fonctionnel le plus prioritaire et donne à la molécule son suffixe ; nous l'étudierons plus en détail dans la section suivante.

Le nom de la racine varie en fonction du nombre d'atomes de carbone dans la chaîne parentale. Voici un tableau pratique qui te donne les noms de racine des molécules dont les chaînes parentales ont une longueur maximale de huit atomes de carbone.

Si la chaîne parentale est une chaîne cyclique, nous ajoutons le préfixe -cyclo- devant le nom de la racine.

La chaîne parentale peut parfois être un peu difficile à repérer. Elle peut ne pas être évidente - elle peut serpenter dans différentes directions. Voici quelques exemples.

Préfixes et suffixes de la nomenclature UICPA

Voilà pour le nom de la racine. Passons maintenant à la partie suivante de la nomenclature en chimie organique. Il s'agit d'utiliser des préfixes et des suffixes pour indiquer les groupes fonctionnels et les substituants d'une molécule.

Suffixes

Un suffixe est utilisé pour indiquer le groupe fonctionnel parent de la molécule.

De nombreuses molécules présentent plus d'un groupe fonctionnel. Nous marquons l'un de leurs groupes fonctionnels comme étant le plus important selon un ordre de priorité établi par l'UICPA. Ce groupe fonctionnel particulier devient le groupe fonctionnel parent et constitue la base de la chaîne fonctionnelle parentale, que nous avons examinée précédemment. Le suffixe s'essaie toujours à la fin du nom de la molécule.

Préfixes

Ainsi, le suffixe d'un composé organique nous renseigne sur le groupe fonctionnel parent. Mais que se passe-t-il si une molécule présente plusieurs groupes fonctionnels ? De cette façon, comment les faire apparaître ?

Eh bien, au lieu d'utiliser des suffixes supplémentaires, nous utilisons des préfixes. Les préfixes sont également utilisés pour indiquer les substituants qui se ramifient à partir de la chaîne parentale. Les préfixes sont essayés au début du nom de la molécule.

Si l'on présente plusieurs préfixes, on les classe par ordre alphabétique. La priorité n'a pas d'importance ici ; elle n'est pertinente que pour le choix du groupe fonctionnel parent.

Voyons maintenant de quelle façon nous examinons les priorités des différents groupes fonctionnels et décidons lequel devient le groupe fonctionnel parent en utilisant un tableau de nomenclature de l'UICPA.

Tableaux de nomenclature

Nous trouvons le groupe fonctionnel parent d'un composé en recherchant le groupe fonctionnel qui a la priorité la plus élevée selon les règles officielles de l'UICPA. Ce groupe fonctionnel détermine le suffixe de la molécule ; tous les autres groupes fonctionnels sont indiqués à l'aide de préfixes. Pour faciliter la nomenclature, l'UICPA a présenté un tableau pratique qui classe tous les groupes fonctionnels de la plus haute à la plus basse priorité.

Groupe fonctionnel : Fonction chimique organique

Voici quelques-uns des principaux groupes fonctionnels, ainsi que leurs préfixes et suffixes respectifs. Le groupe fonctionnel le plus prioritaire se trouve en haut du tableau, tandis que le moins prioritaire se trouve en bas.

Tableau des substituants

Et de cette façon, les substituants dont nous avons parlé plus tôt ?

Nous devons également montrer qu'ils font partie de la molécule. Les substituants ne prennent jamais de suffixe - au lieu de cela, nous les montrons toujours en utilisant un préfixe. Voici un tableau de quelques substituants courants et de leurs préfixes respectifs.

Il convient de noter que les préfixes des halogènes et des groupes alkyle varient en fonction de l'identité de l'atome d'halogène et de la longueur de la chaîne carbonée, respectivement.

• Pour former un préfixe halo, il suffit de retirer les trois dernières lettres (-ine) du nom de l'halogène. Ensuite, on ajoute la lettre -o- à ce qui reste. Par exemple, on représente les atomes de fluor par le préfixe fluoro- et les atomes de chlore par le préfixe chloro-.
• Pour former un préfixe alkyl-, il faut d'abord compter le nombre d'atomes de carbone présents dans la chaîne carbonée du groupe alkyle. On prend ensuite le nom racine correspondant et on ajoute les lettres -yl- à la fin. Par exemple, un groupe alkyle dont la chaîne comporte \( 3 \) atomes de carbone utilise le préfixe propyl- tandis qu'un groupe alkyle dont la chaîne comporte \( 5 \) atomes de carbone utilise -pentyl-.
• Si le groupe alkyle est cyclique, on ajoute le préfixe cyclo-. Par exemple, un groupe alkyle cyclique composé de \( 4 \) atomes de carbone prend le préfixe -cyclobutyle.

Hydrocarbure saturé

Tu remarqueras que dans le tableau des groupes fonctionnels ci-dessus, nous n'avons rien inclus qui indique la saturation d'une molécule. La saturation fait référence au type (ou aux types) de liaisons carbone-carbone. Tu devrais déjà savoir que les molécules saturées ne contiennent que des liaisons simples \( C-C \) , tandis que les molécules insaturées contiennent une ou plusieurs liaisons doubles \( C=C \) ou triples \( C≡C \) .

Dans certains cas, nous indiquons la saturation à l'aide d'un suffixe, comme pour les autres groupes fonctionnels que nous avons examinés ci-dessus. Mais dans la majorité des cas, nous utilisons plutôt un indicateur de saturation. Voici les règles que tu dois connaître.

• Si la molécule ne présente aucun autre groupe fonctionnel, on utilise un suffixe pour indiquer sa saturation. Ce suffixe prend la place du groupe fonctionnel parent.

• Si la molécule présente d'autres groupes fonctionnels, nous devons utiliser un indicateur de saturation. L'indicateur de saturation s'essaie entre le nom de la racine et le suffixe.
• Nous indiquons la position des doubles liaisons \( C=C \) et des triples liaisons \( C≡C \) saturées à l'aide de locants, de la même manière que nous indiquerions la position de tout autre groupe fonctionnel. Tu vas découvrir cette façon de faire dans une seconde.
• Nous partons du principe que toutes les liaisons carbone-carbone restantes, non étiquetées, sont des liaisons simples \( C-C \) . Cela signifie que tu n'as pas besoin d'un localisant pour chaque liaison simple - seulement pour les liaisons insaturées !

Voici les indicateurs de saturation et les suffixes correspondant aux différents niveaux de saturation.

Jette un coup d'œil à la prochaine molécule.

Fig.3- Un exemple de molécule insaturée.

Elle contient deux groupes fonctionnels amine \( -NH_2 \) et une double liaison \( C=C \) . Le groupe amine est le groupe fonctionnel parent de la molécule et est responsable du suffixe de la molécule. Comme nous ne pouvons pas utiliser de suffixe pour indiquer la double liaison \( C=C \) insaturée, nous devons utiliser un indicateur de saturation à la place. Par conséquent, cette molécule se termine par le suffixe -amine et contient l'indicateur de solubilité -en-.

Locants de la nomenclature UICPA

Nous avons donc appris que nous utilisons un nom de racine pour indiquer la longueur de la chaîne mère d'une molécule organique. Nous avons également découvert que nous utilisons un suffixe pour nous informer sur le groupe fonctionnel parent de la molécule et des préfixes pour nous informer sur tout autre groupe fonctionnel ou substituant présent dans l'espèce. Cependant, ces informations ne suffisent pas à elles seules pour dessiner avec certitude une molécule à partir de son seul nom. Nous avons besoin d'autres détails, comme l'endroit où se trouvent les groupes fonctionnels et les substituants. Pour cela, nous utilisons des localisateurs.

Les localisateurs nous indiquent spécifiquement la position des groupes fonctionnels ou des substituants par rapport aux différents atomes de carbone de la chaîne mère. En particulier, ils nous indiquent à quel atome de carbone le composant est lié. Par exemple, si un groupe fonctionnel présente un locant de \( 5 \) , cela signifie qu'il est lié au cinquième atome de carbone de la chaîne parentale.

Attribution des locus

Pour attribuer des locus, nous commençons par numéroter les atomes de carbone de la chaîne parentale dans les deux sens : de gauche à droite et de droite à gauche. Nous examinons ensuite les locus donnés par les deux possibilités de numérotation en fonction de la règle du nombre le plus faible :

1. Tout d'abord, nous examinons la position du groupe fonctionnel parent (qui, tu t'en souviens, donne son suffixe à la molécule).
2. Ensuite, nous choisissons la possibilité de numérotation qui signifie que ce groupe fonctionnel présente le locant ayant le numéro le plus bas.
3. Si les deux possibilités de numérotation signifient que le groupe fonctionnel parent est attaché à un locant de même numéro, nous passons à l'examen des positions des éventuelles liaisons insaturées. Nous choisissons la possibilité de numérotation qui signifie que la liaison insaturée présente le locurrent le plus bas.
4. Si les deux possibilités de numérotation sont toujours les mêmes, nous examinons la position des éventuels groupes fonctionnels ou des substituants indiqués par les préfixes. On choisit la possibilité de numérotation qui signifie que ce groupe fonctionnel ou ce substituant présente le locurrent le plus bas.

Très souvent, une molécule présentera plusieurs liaisons insaturées ou plusieurs groupes fonctionnels et substituants supplémentaires. Dans ce cas, on additionne chacun de leurs localisateurs et on choisit la possibilité de numérotation qui donne la somme totale de localisateurs la plus faible.

Parfois, aux étapes \( 2 \) ou \( 3 \) , les deux possibilités de numérotation peuvent encore donner la même somme totale de locus. Dans ce cas, nous considérons les composants impliqués dans l'étape par ordre alphabétique. On choisit alors la possibilité de numérotation qui fait que le préfixe ou l'indicateur de saturation qui vient en premier dans l'alphabet présente le locurrent le moins élevé.

Fig.4- Attribution des locants.

Cette molécule présente un substituant d'atome de brome et un substituant d'atome de chlore. Sa chaîne mère est longue de \( 5 \) atomes de carbone. Voyons de cette façon que nous pouvons attribuer des locus à ces deux substituants.

Si nous numérotons la chaîne parentale de gauche à droite, l'atome de brome est attaché au carbone \( 2 \) tandis que l'atome de chlore est attaché au carbone \( 4 \) . La somme des locus est de \( 2 + 4 = 6 \) . Si nous numérotons la chaîne mère de droite à gauche, l'atome de chlore est fixé au carbone 2 tandis que l'atome de brome est fixé au carbone \( 4 \) . La somme des locatures est toujours de \( 2 + 4 = 6 \) . Selon la règle du plus petit nombre, nous choisissons la possibilité de numérotation qui nous donne la plus petite somme totale de locus. Cependant, pour cette molécule, les deux possibilités nous donnent la même somme.

Nous devons donc considérer les substituants par ordre alphabétique et choisir la possibilité de numérotation qui fait que le préfixe qui vient en premier dans l'alphabet présente le plus petit nombre de locus. Le bromo précède alphabétiquement le chloro, et nous choisissons donc de numéroter la chaîne mère de gauche à droite. Cela donne à l'atome de brome un locus de \( 2 \) et à l'atome de chlore un locus de \( 4 \) .

Nous avons illustré les deux possibilités de numérotation dans le diagramme ci-dessus, avec la numérotation correcte dans une police plus grande et la numérotation incorrecte entre parenthèses.

Quantificateurs

Si plusieurs exemplaires de la même liaison insaturée, du même groupe fonctionnel ou du même substituant sont présents dans la même molécule, nous devons également ajouter un quantificateur. Cela permet d'indiquer clairement que tu présentes plus d'un exemplaire du composant.

Voici un tableau indiquant le nombre de copies d'un composant particulier présentes et le quantificateur utilisé.

Assemblage du nom de la nomenclature UICPA

Nous avons tous nos éléments constitutifs : nom racine, suffixe, préfixes, indicateurs de saturation, localisateurs et quantificateurs. Voici un résumé rapide de tout ce que nous avons appris jusqu'à présent.

• Les noms des molécules organiques sont constitués d'un nom de racine, d'un suffixe, de préfixes, d'indicateurs de saturation et de localisateurs.

• Le nom racine t’indique la longueur de la chaîne parentale, qui contient le groupe fonctionnel parent.
• Le suffixe t'indique l'identité du groupe fonctionnel parent.
• Les préfixes t'informent sur tout autre groupe fonctionnel ou substituant attaché à la chaîne parentale.
• Les indicateurs de saturation t'indiquent si des doubles liaisons \( C=C \) ou des triples liaisons \( C≡C \) insaturées sont présentes.
• Les localisateurs t’indiquent où sont positionnés les groupes fonctionnels, les substituants et les liaisons insaturées par rapport à la chaîne mère.

• Si la molécule présente plusieurs exemplaires d'un même composant, les locants sont accompagnés de quantificateurs.

Mais comment assembler les différentes parties pour obtenir un nom complet ?

• Nous commençons par les préfixes, classés par ordre alphabétique.
• Nous suivons les préfixes avec le nom de la racine et les indicateurs de saturation.
• Nous terminons par le suffixe.
• Les locus essaient avant leur préfixe, indicateur de saturation ou suffixe respectif.
• S'il existe plusieurs copies d'un composant, nous ne prenons pas la peine de répéter le préfixe ou le suffixe. Nous regroupons plutôt les locus, séparés par des virgules, et ajoutons le quantificateur après les locus, mais avant le préfixe ou le suffixe.
• Enfin, nous séparons tous les chiffres des lettres à l'aide de tirets.

Voici un exemple de nom de molécule organique, entièrement assemblé pour que tu puisses voir de quelle façon tout s'assemble.

Fig.5- La structure d'un nom de nomenclature UICPA.

Exemples de nomenclature UICPA

Nous avons couvert tout ce que tu dois savoir sur la nomenclature de l'UICPA. Si tu te sens en confiance, essaie maintenant de nommer quelques molécules organiques à partir de leur structure. Mais ne t’inquiète pas si tu es bloqué - nous te guiderons vers les solutions dans nos exemples pratiques.

Voici la procédure à suivre pour nommer des molécules organiques.

1. Identifie le groupe fonctionnel parent et son suffixe ;
2. Trouve la chaîne mère et son nom racine respectif ;
3. Identifie tous les autres groupes fonctionnels ou substituants et leurs préfixes ;
4. Détermine l'indicateur de saturation ;
5. Attribue des locus à chaque préfixe, suffixe et indicateur de saturation, en ajoutant des quantificateurs si nécessaire ;
6. Assemble le nom comme décrit ci-dessus.

Pas trop compliqué, non ? Voici un autre exemple.

Voici une dernière molécule à laquelle tu dois réfléchir. Celle-ci est un peu plus difficile à nommer.