Mais que se passerait-il si nous voulions connaître la structure exacte de ces échantillons ? Par exemple, nous pourrions savoir que la molécule contient un groupe hydroxyle -OH et une double liaison C=C, mais où pouvons-nous les trouver exactement sur la molécule ? C'est là que nous pouvons utiliser la spectroscopie RMN de l'hydrogène-1.
- Dans cet article, tu découvriras comment se déroule la RMN de l'hydrogène-1 avant d'apprendre à interpréter les spectres de RMN de l'hydrogène-1.
- Tu exploreras des notions telles que le couplage spin-spin, les traces d'intégration et la règle n+1, et tu découvriras la différence entre la RMN à basse et à haute résolution.
- En outre, tu apprendras l'importance des solvants deutérés et de l'eau lourde (D2O ) dans la RMN de l'hydrogène-1.
- Tu pourras également t'entraîner à utiliser les spectres de RMN de l'hydrogène-1 pour déduire la structure d'une molécule.
Qu'est-ce que la RMN de l'hydrogène-1 ?
Laspectroscopie RMN de l'hydrogène-1, également connue sous le nom de spectroscopie du proton, est une technique analytique utilisée en chimie organique pour analyser les molécules et déterminer leur structure.
Tu dois savoir que certains noyaux possèdent une propriété appelée spin, qui détermine leur comportement dans les champs magnétiques externes (voir Comprendre la RMN). Tu dois également savoir comment nous pouvons utiliser leur comportement pour identifier les différents groupes fonctionnels dans les molécules (voir RMN du carbone -13). La RMN de l'hydrogène-1 porte la spectroscopie à un tout autre niveau en nous permettant de déterminer la structure exacte des molécules. Elle nous donne des informations non seulement sur le nombre d'atomes d'hydrogène dans chaque environnement, mais aussi sur le nombre d'atomes d'hydrogène dans les environnements adjacents.
Processus de la RMN de l'hydrogène-1
La RMN de l'hydrogène-1 fonctionne de la même manière que la RMN du carbone-13. Cependant, alors que dans la RMN du carbone 13, nous examinons les atomes decarbone 13, dans cette technique, nous examinons lesatomes d'hydrogène 1. Comme les atomes de carbone 13, les atomes d'hydrogène 1 ont un nombre de masse impair et ont donc un spin, ce qui signifie qu'ils apparaissent dans les spectres RMN.
Fig. 1 - Les atomes d'hydrogène-1 ont un proton et aucun neutron dans leur noyau, ce qui leur donne un spin net de 1/2.
Tu te souviendras que le carbone-13 est un isotope relativement rare du carbone - seulement un pour cent de tous les atomes de carbone sont du carbone-13. Cependant, l'hydrogène-1 est l'isotope de l'hydrogène le plus courant. Il est donc beaucoup plus facile d'obtenir des spectres d'hydrogène-1.
Voici un récapitulatif rapide du processus de RMN.
- Nous dissolvons notre échantillon et y ajoutons une petite quantité de TMS, une molécule de référence.
- Nous appliquons des ondes radio à la solution.
- Certains des atomes d'hydrogène de l'échantillon absorbent l'énergie des ondes radio et passent à leur état antiparallèle, opposé au spin.
- Un spectre est produit. Il indique le déplacement chimique, une propriété liée à la fréquence de résonance.
- Nous comparons les valeurs de déplacement chimique à celles d'un tableau de données pour déterminer l'environnement des atomes d'hydrogène présents dans notre échantillon.
Dans la RMN du carbone 13, nous avons utilisé le solvant CCl4. Nous pouvons également l'utiliser pour la RMN de l'hydrogène-1. Un autre solvant courant est le CDCl3. C'est un exemple de solvant deutéré, ce qui signifie que tous les atomes d'hydrogène de la molécule sont l'isotope deutérium. Le deutérium a un nombre de masse pair et n'a donc pas de spin. Cela signifie qu'il n'apparaît pas sur le spectre.
Fig. 2 - Le deutérium n'a pas de spin
Nous ne pouvons pas utiliser de solvants contenant des atomes d'hydrogène-1, car ils produisent un signal géant qui monopolise le spectre RMN. Les solvants deutérés, quant à eux, ne produisent aucun pic sur le spectre.
L'énergie nécessaire pour qu'un atome bascule est appelée sa fréquence de résonance magnétique. Elle varie en fonction de l'environnement de l'atome - tous les autres groupes chimiques qui l'entourent.
Les atomes qui sont mieux protégés du champ magnétique par les électrons ont une fréquence de résonance plus basse, et donc un déplacement chimique plus faible, que ceux qui sont moins bien protégés. Cela signifie que les atomes d'hydrogène liés à des groupes libérant des électrons tels que le méthyle ont des valeurs de déplacement chimique plus faibles que ceux liés à des groupes électronégatifs tels que l'oxygène.
Pour un examen plus détaillé de la RMN, consulte Comprendre la RMN et La RMN du carbone -13.
Interprétation des spectres de l'hydrogène-1
Maintenant que nous avons revu la façon dont nous effectuons la RMN, nous pouvons nous pencher sur la façon dont nous analysons les spectres qu'elle produit. Pour bien comprendre ces spectres, nous devons tenir compte des valeurs d' environnement et de déplacement chimique, ainsi que de ces nouveaux termes.
- Traces d'intégration.
- Couplage spin-spin.
- La règle n+1.
- Singlet, doublet, triplet et quatuor.
L'environnement
L'environnement d'un atome est constitué de tous les autres atomes et groupes chimiques qui lui sont attachés.
Tu dois te rappeler que le nombre de pics sur un spectre indique le nombre d'environnements différents dans lesquels se trouvent les atomes que nous observons, dans ce cas, les atomes d'hydrogène-1. Dans la RMN de l'hydrogène-1, tous les atomes d'hydrogène attachés au même carbone ont le même environnement. Cependant, les atomes d'hydrogène situés sur des carbones différents peuvent également se trouver dans le même environnement, si les atomes de carbone auxquels ils sont attachés sont liés exactement aux mêmes groupes chimiques les uns que les autres.
Prends l'exemple de l'éthanol. Les trois atomes d'hydrogène entourés en rouge se trouvent tous dans le même environnement. C'est parce qu'ils sont tous attachés au même carbone. Les deux hydrogènes entourés en bleu sont dans le même environnement, mais un environnement différent de ceux entourés en rouge. De même, l'atome d'hydrogène entouré en vert se trouve dans son propre nouvel environnement.
Fig. 3 - Éthanol : les différents atomes d'hydrogène sont entourés en fonction de leur environnement.
Cependant, si nous examinons le propan-2-ol, des atomes d'hydrogène provenant de plusieurs atomes de carbone différents se trouvent tous dans le même environnement. Cela s'explique par le fait que les atomes de carbone auxquels ils sont liés sont reliés exactement aux mêmes groupes. Dans ce cas, tous les atomes d'hydrogène des deux groupes -CH3 se trouvent dans le même environnement : les atomes de carbone des groupes CH3 sont chacun liés à trois atomes d'hydrogène et à un groupe -CH(OH)CH3.
Fig. 4 - Propan-2-ol. Là encore, les atomes d'hydrogène sont colorés en fonction de leur environnement
Voici un conseil pratique : si une molécule est symétrique, c'est qu'elle possède des atomes d'hydrogène dans le même environnement.
Déplacement chimique
Comme nous l'avons mentionné plus haut, le déplacement chimique est une propriété liée à la fréquence de résonance magnétique - l'énergie nécessaire pour faire basculer un noyau de son état parallèle à son état antiparallèle. Nous le mesurons en parties par million, ou ppm.
Les atomes d'hydrogène dans différents environnements ont des valeurs de déplacement chimique différentes selon qu'ils sont plus ou moins bien protégés du champ magnétique externe. Nous savons que les électrons protègent les noyaux. Un atome lié à un groupe libérant des électrons, comme le groupe méthyle, est mieux protégé du champ magnétique, et a donc une fréquence de résonance et un déplacement chimique plus faibles qu'un atome lié à un groupe attirant des électrons.
Cela signifie que les valeurs de déplacement chimique varient en fonction de l'environnement de l'atome. Nous pouvons comparer les valeurs de déplacement chimique d'un spectre à celles d'un tableau de données et les utiliser pour déduire l'environnement des atomes d'hydrogène dans notre molécule.
Fig. 5 - Spectre RMN de l'hydrogène-1 pour l'éthanol
Regarde le spectre ci-dessus pour l'éthanol. Le petit pic de droite est donné par le TMS, notre composé de référence. Le pic suivant a une valeur d'environ 1,2. En regardant notre tableau de données ci-dessous, nous pouvons déterminer que ce pic appartient aux atomes d'hydrogène d'un groupe méthyle, -CH3. Le pic suivant a une valeur d'environ 3,4. Il appartient aux atomes d'hydrogène d'un atome de carbone attaché à un atome d'oxygène, ce qui donne des valeurs comprises entre 3,1 et 3,9 ppm. Le pic le plus à gauche a une valeur d'environ 4,8 et représente l'atome d'hydrogène du groupe -OH de l'éthanol.
Fig. 6 - Tableau de données pour la spectroscopie RMN de l'hydrogène-1
Les spectresde l'hydrogène-1 présentent des valeurs de déplacement chimique beaucoup plus faibles que les spectres du carbone-13. Cela s'explique par le fait que la paire d'électrons liés de l'hydrogène-1 est beaucoup plus proche de son noyau que la paire liée du carbone-13, et que le noyau de l'hydrogène est donc beaucoup mieux protégé du champ magnétique externe. Nous savons déjà que cela donne aux atomes une fréquence de résonance plus basse et donc des valeurs de déplacement chimique plus faibles.
Traces d'intégration
Tu te souviens peut-être que les pics des spectres RMN du carbone 13 ont des hauteurs variables. Elles ne sont pas liées au nombre d'atomes de carbone présents dans chaque environnement. Cependant, les pics des spectres d'hydrogène-1 sont directement liés au nombre d'atomes d'hydrogène-1 présents. La surface sous chaque pic est proportionnelle au nombre d'atomes d'hydrogène dans chaque environnement. Par exemple, un pic plus haut indique qu'il y a plus d'atomes d'hydrogène dans cet environnement particulier, tandis qu'un pic plus court indique qu'il y a moins d'atomes d'hydrogène.
Juger de la taille des pics à l'œil nu peut s'avérer délicat, c'est pourquoi l'ordinateur crée une trace d'intégration. Il s'agit d'une ligne placée au-dessus du spectre. Elle monte par paliers. La hauteur relative de chaque étape t'indique le rapport des nombres d'atomes d'hydrogène dans chaque environnement. Tu peux trouver ce rapport en mesurant ces hauteurs.
Fig. 7 - Spectre RMN de l'éthanol. La trace d'intégration est représentée en rouge. Si tu mesures la hauteur de chaque étape, tu trouveras le rapport des atomes d'hydrogène dans chaque environnement
Pour te faciliter la vie, l'ordinateur place souvent aussi un nombre au-dessus de chaque pic. Cela t'indique également le rapport des atomes d'hydrogène dans chaque environnement - cela t'évite d'avoir à mesurer chaque étape de la trace d'intégration !
Dans l'exemple ci-dessus, nous pouvons voir que le méthanol a trois atomes d'hydrogène dans un environnement, deux hydrogènes dans un deuxième environnement et un atome d'hydrogène dans un troisième environnement.
Couplage spin-spin
La spectroscopie RMN de l'hydrogène-1 peut être divisée en deux types :
- La spectroscopieà basse résolution utilise les pics, les valeurs de déplacement chimique et les traces d'intégration pour t'indiquer le nombre d'environnements d'hydrogène différents, le nombre relatif d'atomes d'hydrogène dans chaque environnement et l'identité probable de chaque environnement.
- La spectroscopieà haute résolution pousse le processus un peu plus loin et t'indique le nombre d'atomes d'hydrogène dans les environnements adjacents .
Explorons cela plus en détail.
Si nous zoomons un peu plus sur un spectre RMN haute résolution de l'hydrogène-1, nous remarquons quelque chose d'un peu étrange. Jette un coup d'œil au spectre RMN haute résolution de l'éthanol, par exemple.
Fig. 8 - Spectre RMN haute résolution de l'éthanol
Certains pics se sont divisés en plusieurs pics plus petits. Cela est dû à ce que l'on appelle le couplage spin-spin, également connu sous le nom de division spin-spin ou simplement de division.
Nous savons que chaque pic nous donne des informations sur les hydrogènes dans un certain environnement. Le couplage spin-spin nous renseigne sur le nombre d'atomes d'hydrogène sur l'atome de carbone voisin de celui responsable du pic que nous étudions. C'est ce qu'on appelle les atomes d'hydrogène dans les environnements adjacents. C'est un peu compliqué, mais c'est facile à comprendre. S'il y a n atomes d'hydrogène sur les carbones voisins, le pic se divisera en n + 1 pics plus petits.
Décomposons. Nous savons que l'éthanol possède trois environnements d'hydrogène différents. Ils sont répétés ci-dessous pour t'aider à comprendre.
Fig. 9 - Les différents environnements d'une molécule d'éthanol
Regarde les atomes d'hydrogène entourés en rouge, qui font tous partie d'un groupe méthyle. Ils appartiennent tous au même environnement et ne produisent donc qu'un seul pic. Maintenant, regarde l'atome de carbone adjacent. Il est lié à deux atomes d'hydrogène : il y a deux atomes d'hydrogène dans un environnement adjacent. Par conséquent, n = 2. Si nous utilisons la règle n + 1, nous pouvons prédire que le pic du groupe méthyle se divisera en 2 + 1 = 3 pics plus petits.
Prenons maintenant l'atome de carbone à droite. Ses atomes d'hydrogène produisent le pic du milieu. Regarde tous les groupes qui y sont attachés. Il n'y a qu'un seul atome de carbone attaché, notre groupe méthyle du dessus. Le groupe méthyle a trois atomes d'hydrogène, donc n = 3. En utilisant la règle n + 1, nous pouvons prédire que ce pic se divisera en 3 + 1 = 4 pics plus petits.
Les pics plus petits ont tous un nom, indiqué dans le tableau ci-dessous.
| Nom | Nombre de pics | Nombre d'atomes d'hydrogène liés aux atomes de carbone adjacents |
| Singulier | 1 | 0 |
| Doublet | 2 | 1 |
| Triplet | 3 | 2 |
| Trimestre | 4 | 3 |
Il y a quelques règles supplémentaires concernant le couplage spin-spin que tu dois connaître.
- S'il n'y a pas d'atomes d'hydrogène liés aux carbones voisins, n = 0. Cela signifie que le pic ne se divisera pas - il formera 0 + 1 = 1 pic, un singulet.
- Le couplage spin-spin n'a lieu que si les atomes d'hydrogène liés aux atomes de carbone voisins se trouvent dans des environnements différents de ceux que tu regardes. Nous appelons cela des hydrogènes équivalents. Jette un coup d'œil à l'exemple ci-dessous pour plus de clarté.
- S'il y a plusieurs atomes de carbone voisins avec des atomes d'hydrogène attachés, nous comptons n comme le nombre total d'hydrogènes.
- Le groupe alcool (-OH) forme toujours un seul pic, un singulet. Il n'a pas non plus d'effet sur la division des autres pics - tu peux l'ignorer complètement lorsque tu travailles sur le couplage spin-spin.
Fig. 10 - Exemple de couplage spin-spin
Fig. 11 - Autre exemple de couplage spin-spin
Ainsi, pour résumer le spectre RMN à haute résolution de l'éthanol, il faut savoir que l'éthanol contient un groupe -CH3, un groupe -CH2- et un groupe -OH :
- L'éthanol contient un groupe -CH3, un groupe -CH2- et un groupe -OH.
- Le pic à droite est un triplet - il se divise en 3 pics plus petits. Il doit y avoir 2 atomes d'hydrogène dans un environnement adjacent. Par conséquent, ce pic est causé par le groupe -CH3.
- Le pic au milieu est un quadruplet - il se divise en 4 pics plus petits. Il doit y avoir 3 atomes d'hydrogène dans un environnement adjacent. Par conséquent, ce pic est causé par le groupe -CH2-.
- Le pic de gauche est un singulet - il ne se divise pas. Ce pic est soit causé par un groupe -OH, soit il n'y a pas d'atomes d'hydrogène dans un environnement adjacent. Nous savons que l'éthanol contient un groupe -OH, qui doit donc être responsable de ce pic.
Fig. 12 - Le spectre RMN à haute résolution de l'éthanol, avec les pics étiquetés
Comme décrit ci-dessus, les atomes d'hydrogène du groupe alcool (-OH) produisent un pic qui ne se divise pas, quel que soit le nombre d'atomes d'hydrogène liés à n'importe quel atome de carbone adjacent. Ce pic présente également une large gamme de valeurs de déplacement chimique qui varient considérablement en fonction des conditions. Par exemple, la valeur du déplacement chimique du pic -OH change si l'échantillon est plus concentré ou dans un solvant légèrement différent. Au total, ces deux facteurs rendent le groupe -OH difficile à identifier. Heureusement, il existe une solution : ajouter une petite quantité d'oxyde de deutérium (D2O ) à la solution.
L'oxyde de deutérium est également connu sous le nom d'eau lourde, et son nom te donne quelques indices sur son identité. Prends une molécule d'eau, remplace les atomes d'hydrogène par des atomes de deutérium(2H) plus lourds, et tu obtiens duD2O. Il est utile en raison de son interaction avec les alcools.
Les alcools sont très, très légèrement acides. Lorsque tu les ajoutes à l'eau, tu établis un équilibre dans lequel certaines des molécules d'alcool s'ionisent en cédant un ion hydrogène à l'eau. Dans le même temps, l'alcool se reforme en gagnant un ion hydrogène.
ROH + H2O⇌ RO-+ H3O+
La même chose se produit lorsque tu ajoutes un alcool à de l'eau lourde. Cependant, les ions de l'alcool gagnent un ion deutérium , au lieu d'un ion H+ standard. Globalement, cela aboutit à échanger le groupe -OH de l'alcool contre un groupe -OD.
ROH +D2O⇌ RO-+ HD2O+ ⇌ ROD + HDO
Rappelle-toi que le deutérium n'apparaît pas dans les spectres RMN de l'hydrogène-1, grâce à son spin pair. Cela signifie que le groupe -OD ne produit pas de pic sur le spectre. Lorsque les groupes -OH sont remplacés par des groupes -OD, le pic correspondant du spectre RMN de l'hydrogène-1 disparaît. Par conséquent, nous pouvons déduire ce qui suit :
- Mesure le spectre RMN de l'hydrogène-1 d'un échantillon.
- Ajoute quelques gouttes deD2Oet mesure à nouveau l'échantillon.
- Tous les pics qui sont présents dans le premier spectre mais pas dans le second sont causés par des groupes -OH.
Voici un exemple. Nous avons vu plus tôt le spectre RMN de l'hydrogène-1 pour l'éthanol ; compare-le au spectre produit lorsque tu ajoutes une petite quantité deD2Oà l'échantillon :
Fig. 13 - Spectre RMN de l'hydrogène-1 à haute résolution pour l'éthanol, avec (à droite) et sans (à gauche) d'eau lourde. Note l'absence du pic -OH dans le spectre pour l'échantillon avec de l'eau lourde
Tu dois également noter que ce principe est également vrai pour les groupes -NH-. Tout comme les groupes -OH, leurs pics respectifs disparaissent des spectres de RMN de l'hydrogène-1 lorsque tu ajoutes duD2O.
Élaboration de la structure à partir des spectres RMN de l'hydrogène-1
Mettons nos connaissances en pratique et essayons de découvrir la structure d'une molécule à partir de son spectre RMN.
Lorsque tu regardes un spectre RMN pour la première fois, il peut être utile de faire un tableau, en résumant toutes les informations que le tableau t'indique. Tu dois examiner chaque pic du spectre et l'identifier :
- sa valeur de déplacement chimique, et donc l'environnement possible de l'hydrogène.
- Sa valeur de décalage d'intégration, et donc le nombre d'atomes d'hydrogène dans cet environnement.
- Le type de pic (par exemple un singulet ou un doublet), et donc le nombre d'atomes d'hydrogène dans les environnements adjacents.
Voici un exemple de tableau que tu peux copier.
| Valeur du déplacement chimique du pic | Type d'environnement d'hydrogène | Valeur de la trace d'intégration | Nombre d'atomes d'hydrogène dans l'environnement | Type de pic | Nombre d'atomes d'hydrogène dans les environnements adjacents |
Tu peux ensuite utiliser un raisonnement logique pour rassembler toutes ces informations et déterminer la structure de la molécule. Voici un exemple.
Détermine la structure de cette molécule organique inconnue à partir de son spectre RMN de l'hydrogène-1 à haute résolution, illustré ci-dessous.
Fig. 14 - Le spectre hydrogène-1 d'une molécule inconnue
Commençons par le pic dont le déplacement chimique est de 1,2. Sa valeur de trace d'intégration est de 3. Il y a donc 3 atomes d'hydrogène dans cet environnement. Il doit s'agir d'un groupe méthyle (-CH3). Comme il s'agit d'un triplet, il doit y avoir 2 atomes d'hydrogène dans les environnements adjacents.
Le pic suivant est un quatuor, il doit donc avoir un total de 3 atomes d'hydrogène dans les environnements adjacents. Sa valeur de trace est de 2, il y a donc deux atomes d'hydrogène dans cet environnement. D'après le tableau de données précédent, nous pouvons voir que sa valeur de déplacement chimique de 2,2 signifie qu'il s'agit d'une sorte de groupe carbonyle (C=O) relié à un atome de carbone qui a un ou plusieurs atomes d'hydrogène (-COCH-). Mais nous savons que cet environnement particulier contient 2 atomes d'hydrogène, et le pic doit donc représenter -COCH2-.
Le dernier pic est un singulet et a une valeur de décalage de 10,5. Cela signifie qu'il doit appartenir à la liaison -OH d'un groupe carboxyle (-COOH). Rappelle-toi que le groupe -OH produit toujours un singulet.
| Valeur du déplacement chimique du pic | Type d'environnement hydrogène | Valeur de la trace d'intégration | Nombre d'atomes d'hydrogène dans l'environnement | Type de pic | Nombre d'atomes d'hydrogène dans les environnements adjacents |
| 1.2 | -CH3 | 3 | 3 | Triplet | 2 |
| 2.2 | -COCH- | 2 | 2 | Quatuor | 3 |
| 10.5 | -COOH | 1 | 1 | Singulier | 0 |
Assemblons cette molécule.
- Nous avons trois environnements différents au total.
- Nous savons que nous avons deux groupes qui doivent se trouver aux extrémités de la molécule : un groupe carboxyle (-COOH) et un groupe méthyle (-CH3).
- Le groupe méthyle doit se trouver à côté d'un environnement comportant 2 atomes d'hydrogène.
- Nous avons également un groupe -CH2- avec 2 atomes d'hydrogène, qui doit se trouver à côté d'un groupe C=O. Cela fonctionne bien - il se place juste entre le groupe carboxyle et le groupe méthyle !
Notre molécule est l'acide propanoïque.
Fig. 15 - Spectre RMN de l'hydrogène-1 à haute résolution de l'acide propanoïque. Les pics sont étiquetés en conséquence
Utilisations de la RMN de l'hydrogène-1
Avant de terminer, examinons les utilisations de la RMN de l'hydrogène-1.
La RMN de l'hydrogène-1 est principalement utilisée pour déterminer la structure des molécules. Cependant, la RMN en général a une grande variété d'utilisations. Il s'agit notamment de :
- L'IRM pour les diagnostics médicaux.
- La cartographie de la structure des protéines.
- Identifier les caroténoïdes et autres métabolites dans les produits alimentaires.
- Étudier les molécules organiques sans les endommager.
- Détecter et analyser les contaminants dans les systèmes environnementaux.
RMN de l'hydrogène-1 - Principaux enseignements
La RMN de l'hydrogène-1, également connue sous le nom de RMN du proton, est une technique analytique qui nous aide à identifier les molécules et à déterminer leur structure.
La RMN de l'hydrogène-1 étudie la résonance des atomes d'hydrogène-1. Elle utilise le TMS comme molécule de référence et le CCl4 ou le CDCl3 comme solvant.
La RMN de l'hydrogène-1 produit des pics de déplacement chimique à des valeurs comprises entre 0 et 10 environ, ce qui représente une plage beaucoup plus étroite que celle que l'on trouve dans les spectres de RMN du carbone-13.
On utilise une trace d'intégration pour connaître le rapport des atomes d'hydrogène dans chaque environnement.
Les pics des spectres RMN de l'hydrogène-1 à haute résolution se divisent en pics plus petits en fonction du nombre d'atomes d'hydrogène dans les environnements adjacents. C'est ce qu'on appelle le couplage spin-spin ou la division spin-spin. Les pics se divisent selon la règle n + 1, où n est le nombre total d'atomes d'hydrogène dans les environnements adjacents.
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