- Dans cet article, tu apprendras ce que sont les halogénoarènes, leur formule générale et des exemples.
- Tu découvriras les réactions utilisées pour préparer les halogénoarènes.
- Pour finir, tu apprendras quelques réactions de base des halogénarènes.
L'halogénure d'aryle : signification
Avant de parler des halogénures d'aryle, également connus sous le nom d'halogénoarènes, parlons des arènes.
Lesarènes sont des hydrocarbures dont l'unité structurelle est le benzène. Les arènes sont également appelées hydrocarbures aromatiques.
Le benzène constitue donc la base de tous les arènes. Le benzène est un hydrocarbure cyclique de 6 atomes de carbone, avec une alternance de doubles et de simples liaisons entre les atomes de carbone.
La structure peut également être dessinée sous la forme d'un hexagone avec un cercle à l'intérieur pour représenter l'alternance des doubles liaisons. La formule développée du benzène est C6H6.
Le benzène joue un rôle très important dans la fabrication industrielle. Il est utilisé pour synthétiser des produits chimiques qui permettent de fabriquer des colorants, des résines, des plastiques, des fibres synthétiques, du caoutchouc, des détergents. Il est également utilisé dans la fabrication de médicaments et de pesticides.
Maintenant que tu sais ce que sont les arènes, tu peux sans doute deviner ce que sont les halogénoarènes.
Leshalogénoarènes sont formés lorsqu'un atome d'hydrogène d'un anneau de benzène est remplacé par un atome d'halogène . Les halogénoarènes sont également appelés halogénures d'aryle.
Halogénure d'aryle : Structure et formule
La formule générale de l'halogénure d'aryle est C6H5X, où X est un atome d'halogène.
Fig. 2 : Formule générale des halogénures d'aryle | StudySmarter Originals
Halogénure d'aryle : Exemple
Par exemple, la formule structurelle du chlorure d'aryle est C6H5Cl. Un autre nom pour le chlorure d'aryle est chlorobenzène. Les noms des autres halogénures d'aryle sont similaires.
De gauche à droite : fluorure d'aryle, chlorure d'aryle, bromure d'aryle et iodure d'aryle | StudySmarter Originals
Halogénure d'aryle : groupes fonctionnels
Comment les halogénoarènes sont-ils formés ?
Les halogénures d'aryle sont le plus souvent préparés à l'aide de ces deux méthodes -
- Halogénation
- Réaction de Sandmeyer
Examinons-les en détail.
Halogénation
C'est la méthode la plus simple et la plus ancienne pour synthétiser les halogénures d'aryle. Dans ce procédé, le benzène réagit avec un gaz halogène en présence du sel d'aluminium de l'halogène. L'halogène se substitue à un atome d'hydrogène sur le cycle benzénique.
Fig. 3 : Synthèse du chlorure d'aryle par halogénation | StudySmarter Originals
Réaction de Sandmeyer
La réaction de Sandmeyer est utilisée pour synthétiser les halogénoarènes à partir de sels de diazonium. On fait réagir un sel de diazonium avec un sel de cuivre ou un sel de potassium pour obtenir l'halogénure d'aryle avec l'halogène requis.
La première étape consiste à former un sel de diazonium en faisant réagir l'aniline avec de l'acide nitreux à basse température.
Fig. 4 : Formation du chlorure de benzènediazonium par la réaction de l'aniline avec l'acide nitreux | StudySmarter Originals
On fait maintenant réagir le sel de diazonium avec du chlorure de cuivre (I), du bromure de cuivre (I) ou de l'iodure de potassium. Le sel de cuivre ou de potassium est choisi en fonction de l'halogénure d'aryle à fabriquer. Cette réaction libère de l'azote gazeux comme sous-produit.
Réactions des halogénures d'aryle
Voyons quelques réactions typiques des halogénures d'aryle.
Réaction de Grignard
Lorsqu'ils réagissent avec du magnésium en présence d'éther, les halogénoarènes forment des réactifs de Grignard.
Fig. 6 : Réaction de Grignard des halogénures d'aryle | StudySmarter Originals
Dans l'exemple ci-dessus, le réactif de Grignard formé est le bromure de phénylmagnésium.
Réaction de substitution
En termes de réactions de substitution nucléophile, les halogénures d'aryle sont plutôt peu réactifs. Les causes de cette absence de réaction sont diverses.
- Les réactionsSN2sont empêchées par l'encombrement stérique provoqué par le cycle benzénique de l'halogénarène.
- De plus, comme les cations phényles sont instables, les réactionsSN1ne sont pas concevables.
- Les halogénoarènes ont une liaison carbone-halogène plus courte et donc plus forte que les halogénures d'alkyle. Dans les halogénures d'aryle, la liaison C-X est raccourcie pour deux raisons -Premièrement, la résonance fait que la liaison C-X présente certaines propriétés de double liaison.Deuxièmement, contrairement aux halogénures d'alkyle, qui ont des atomes de carbone hybridés sp3, les halogénures d'aryle ont des atomes de carbone hybridés sp2.
RéactionsSNAR
En chimie organique, les réactionsSNARsont des réactions de substitution aromatique nucléophile. Dans ces réactions, un nucléophile déplace un groupe partant (ex - un halogénure) sur un cycle aromatique. Lorsque de puissants groupes électroattracteurs(groupes désactivants) sont en ortho ou en para de l'atome de carbone lié à l'halogène dans les halogénures d'aryle, ils peuvent subir un processus de substitution nucléophile. L'atome de carbone est vulnérable à une attaque nucléophile en raison de cette configuration.
Les deux exemples suivants montrent une substitution nucléophile sur des halogénoarènes désactivés.
Fig. 7 : Substitution nucléophile sur l'o-nitroiodobenzène | Cliffs Notes
Fig. 8: Nucleophilic Substitution on 2,4,6-trinitrobromobenzene | Cliffs Notes
Addition-Elimination Reactions
Les réactions d'addition-élimination sont des réactions en deux étapes dans lesquelles la première étape est une réaction d'addition, et la deuxième étape est une élimination, ce qui donne un effet global de substitution. En général, les réactions d'élimination-addition ne se produisent pas dans les halogénures d'aryle. Cependant, une pression et une température élevées peuvent être utilisées pour entraîner des réactions de substitution dans les halogénoarènes.
Lorsque le chlorobenzène réagit avec l'hydroxyde de sodium sous haute température et pression, il subit une réaction d'addition-élimination et se transforme en phénoxyde de sodium.
Fig. 9 : Le chlorobenzène subit une réaction d'addition-élimination à haute température et pression pour former du phénoxyde de sodium | StudySmarter Originals
Facilité relative d'hydrolyse des chlorures d'acyle, des chlorures d'alkyle et des chlorures d'aryle
L'hydrolyse est la réaction chimique d'un composé avec l'eau, au cours de laquelle la décomposition du composé et de l'eau a lieu. La facilité d'hydrolyse diffère selon les composés. Si l'on compare les chlorures d'alkyle, les chlorures d'acyle et les chlorures d'aryle, l'ordre de facilité d'hydrolyse est le suivant : Chlorure d'acyle > chlorure d'alkyle > chlorure d'aryle.
Les chlorures d'aryle ne subissent pas d'hydrolyse. Cela s'explique par la force de la liaison carbone-chlore.
Chlorures d'acyle
Fig. 10 : Halogénure d'acyle | StudySmarter Originals
Les halogénures d'alkyle
Dans les halogénures d'alkyle, il n'y a qu'un seul atome électronégatif, l'halogène, qui éloigne les électrons de l'atome de carbone auquel il est attaché. Par conséquent, l'atome de carbone n'est pas aussi δ+, et la liaison C-X est plus forte que dans les halogénures d'acyle. C'est pourquoi l'hydrolyse des halogénures d'alkyle doit être chauffée, et également refluée avec OH-, qui est un nucléophile plus fort queH2O.
Halogénures d'aryle
La liaison C-X des halogénures d'aryle est la plus forte. Cela est dû au fait qu'une paire d'électrons solitaire sur l'atome d'halogénure fait partie de la liaison 𝜋 délocalisée. Il en résulte que la liaison C-X développe certaines caractéristiques de double liaison. Par conséquent, l'hydrolyse des halogénures d'aryle ne se produit pas.
Examinons les structures de résonance que les halogénures d'aryle présentent dans l'exemple du chlorure d'aryle.
Fig. 12 : Structures de résonance du chlorure d'aryle | Cliffs Notes
Comme tu peux le voir dans le diagramme des structures de résonance, 3 structures de résonance sur 4 ont une double liaison entre l'atome de carbone et l'atome de chlore. Par conséquent, dans la structure hybride, il y a des caractéristiques de double liaison dans la liaison C-X.
Halogénure d'aryle - Principaux enseignements
- Lesarènes ou hydrocarbures aromatiques sont des composés dont l 'unité structurelle est le benzène.
- Leshalogénoarènes ou halogénures d'aryle sont formés lorsqu'un atome d'hydrogène dans un anneau de benzène est remplacé par un atome d'halogène.
- La formule générale de l'halogénure d'aryle est C6H5X, où X est l'atome d'halogène. La formule structurelle du chlorure d'aryle est C6H5Cl.
- L'halogénation et la réaction de Sandmeyer sont les deux méthodes les plus courantes pour synthétiser les halogénures d'aryle.
- Dans l'halogénation, le benzène réagit avec un gaz halogène en présence du sel d'aluminium de l'halogène.
- Dans la réaction de Sandmeyer, un sel de diazonium réagit avec un sel de cuivre ou un sel de potassium pour obtenir l'halogénure d'aryle avec l'halogène requis. Le sel de diazonium est préparé en faisant réagir l'aniline avec l'acide nitreux à basse température.
- Les halogénures d'aryle forment des réactifs de Grignard lorsqu'ils réagissent avec du magnésium en présence d'éther.
- Les halogénures d'aryle sont relativement peu réactifs dans les réactions de substitution.
- Les halogénures d'aryle peuvent subir des réactionsSNAR lorsque de puissants groupes électroattracteurs(désactivateurs) sont ortho- ou para- à l'atome de carbone attaché à l'atome d'halogène.
- Les halogénures d'aryle ont besoin de conditions de température et de pression élevées pour subir une réaction d'addition-élimination.
- Ordre de facilité d'hydrolyse - halogénure d'acyle > halogénure d'alkyle > halogénure d'aryle.
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