La nucléophilie décrit la capacité d'un produit chimique ou d'un composé à agir comme un nucléophile. La définition d'un nucléophile est un donneur de paires d'électrons. Ainsi, dans une réaction chimique, le nucléophile formerait des liaisons covalentes en donnant une paire d'électrons à des sites pauvres en électrons.
Dans les deux cas, qu'une amine agisse comme une base ou comme un nucléophile, il y aura une liaison formée entre la paire d'azote solitaire et quelque chose d'autre. Souviens-toi :
- si l'amine se lie à un ion hydrogène, elle agit comme une base
- si l'amine se lie à autre chose qu'un ion hydrogène, elle agit comme un nucléophile.
Pourquoi les amines agissent-elles comme des bases ?
Les amines contiennent une paire d'électrons solitaire sur l'azote et sont donc capables de former des liaisons covalentes datives (que tu peux découvrir dans Liaison covalente). Lorsque les amines se lient à des ions hydrogène, elles deviennent des "accepteurs de protons", ce qui leur permet d'agir comme une base faible. Pour qu'une molécule agisse comme une base, elle doit pouvoir réagir avec des acides, qui sont des donneurs de protons.
Les amines et les acides conjugués :
Petites amines et eau :
Amines et ions cuivre (II) : (La solution de Fehling est une solution bleue d'ions cuivre (II) dissous dans de l'hydroxyde de sodium)
Quelle est la force des amines en tant que bases ?
Les amines agissent comme des bases faibles, ce qui signifie qu'elles ne se dissocient que partiellement dans l'eau.
Lorsqu'une amine agit comme une base, la force de sa basicité dépend du type d'amine : aromatique ou aliphatique. La paire solitaire de l'azote confère aux amines leurs propriétés basiques en "acceptant" les protons et en se liant à eux, de sorte que la disponibilité de la paire solitaire de l'azote détermine la probabilité d'acceptation d'un proton et donc la force de la base.
- Si la paire solitaire est plus disponible, l'amine est une base plus forte.
- Si la paire solitaire est moins disponible, l'amine est une base plus faible.
Les paires solitaires deviennent plus disponibles lorsque la densité d'électrons d'une amine est concentrée autour de l'atome d'azote. Voyons comment le type d'amine affecte la disponibilité de la paire solitaire.
Anneau benzénique
Les amines aromatiques ont un anneau de benzène lié à l'azote. Les anneaux benzéniques attirent les électrons vers eux, déplaçant la densité d'électrons loin de l'azote, et la paire solitaire de l'azote devient en fait "partiellement délocalisée" sur l'anneau. La paire solitaire sera donc beaucoup moins disponible, ce qui signifie que les amines aromatiques ont la basicité la plus faible.
Groupes alkyle
Les amines aliphatiques ont au moins un groupe alkyle lié à l'atome d'azote. Les groupes alkyles "poussent" les électrons sur l'azote, ce qui a l'effet inverse du benzène. En poussant les électrons sur l'azote, il y a une plus grande densité d'électrons autour de l'azote, ce qui signifie que la paire solitaire sera plus disponible. Par conséquent, les amines aliphatiques sont des bases plus fortes que les amines aromatiques et l'ammoniac.
L'ammoniac
L'atome d'azote de l'ammoniac ne subit aucun effet inductif ou délocalisé sur ses électrons. C'est pourquoi l'ammoniac se situe entre les amines aromatiques et les amines aliphatiques pour ce qui est de sa force de base.
Amines primaires, secondaires et tertiaires
La différence de force de base entre les amines primaires, secondaires et tertiaires est un peu plus compliquée. En général, les amines primaires sont toujours plus faibles que les amines secondaires et tertiaires, mais la différence entre les amines secondaires et tertiaires dépend aussi de l'état de la matière.
À l'état gazeux, les amines tertiaires sont plus basiques que les amines secondaires, mais lorsqu'elles se trouvent dans une solution aqueuse, c'est l'inverse ; les amines secondaires sont des bases plus fortes que les amines tertiaires. (Il n'est pas nécessaire d'en connaître les raisons à ce niveau).
Quelles sont les réactions dans lesquelles les amines jouent le rôle de nucléophile ?
La paire d'électrons solitaires sur l'azote permet aux amines d'agir comme des nucléophiles.
Substitution nucléophile
Les amines agissent comme des nucléophiles lorsqu'elles réagissent avec des halogénoalcanes dans une réaction de substitution nucléophile (voir Halogénoalcanes et réactions de substitution nucléophile pour plus d'informations). Dans cette réaction, l'amine forme une liaison covalente avec un atome de carbone et remplace l'halogène lié. Le résultat de cette réaction est un sel d'ammonium quaternaire et une amine qui a gagné un autre groupe organique.
Addition-élimination nucléophile
Les amines réagissent avec les chlorures d'acyle ou les anhydrides d'acide dans une réaction d'addition-élimination nucléophile.
- Lorsque les amines réagissent avec des chlorures d'acyle, elles forment un amide N-substitué et du chlorure d'hydrogène gazeux.
- Lorsque les amines réagissent avec des anhydrides d'acide, elles forment un amide N-substitué et un acide carboxylique.
Basicité des amines - Principaux points à retenir
- Les amines agissent comme des bases en formant des liaisons covalentes datives avec les protons à partir de la paire d'électrons solitaire sur l'atome d'azote.
- Cela peut être démontré dans les réactions entre les amines et les acides conjugués, les amines et l'eau, ou les amines et les ions cuivre (II).
- La force de base d'une amine dépend de la disponibilité de la paire solitaire de l'azote.
- Les amines aromatiques sont les moins basiques car la densité d'électrons dans le noyau benzénique entraîne une délocalisation partielle de la paire solitaire de l'azote.
- L'ammoniac est plus basique que les amines aromatiques car il n'y a pas de délocalisation partielle de la paire solitaire de l'azote.
- Les amines aliphatiques sont plus basiques que les amines aromatiques et l'ammoniac car les groupes alkyles ont un effet inductif sur la paire solitaire de l'azote.
- Les amines agissent comme des nucléophiles lorsque la paire solitaire de l'atome d'azote attaque d'autres molécules organiques avec des zones de charge positive partielle.
- Les réactions dans lesquelles une amine agit comme un nucléophile comprennent les réactions de substitution nucléophile avec les halogénoalcanes et les réactions d'addition-élimination nucléophile avec les chlorures d'acyle ou les anhydrides d'acide.
Apprends avec 0 fiches de Basicité des amines dans l'application gratuite StudySmarter
Nous avons 14,000 fiches sur les paysages dynamiques.
Tu as déjà un compte ? Connecte-toi
Questions fréquemment posées en Basicité des amines
À propos de StudySmarter
StudySmarter est une entreprise de technologie éducative mondialement reconnue, offrant une plateforme d'apprentissage holistique conçue pour les étudiants de tous âges et de tous niveaux éducatifs. Notre plateforme fournit un soutien à l'apprentissage pour une large gamme de sujets, y compris les STEM, les sciences sociales et les langues, et aide également les étudiants à réussir divers tests et examens dans le monde entier, tels que le GCSE, le A Level, le SAT, l'ACT, l'Abitur, et plus encore. Nous proposons une bibliothèque étendue de matériels d'apprentissage, y compris des flashcards interactives, des solutions de manuels scolaires complètes et des explications détaillées. La technologie de pointe et les outils que nous fournissons aident les étudiants à créer leurs propres matériels d'apprentissage. Le contenu de StudySmarter est non seulement vérifié par des experts, mais également régulièrement mis à jour pour garantir l'exactitude et la pertinence.
En savoir plus
